(E)-4-methyl-1-tributylstannyl-1-octen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-tributylstannyl-1-octen-4-ol
• 化学式: C₂₁H₄₄OSn
• 分子量: 431.29
• InChiKey: MEHZQZSWAWWYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-tributylstannyl-1-octen-4-ol 、 (Z)-6-碘-5-己烯-1-醇 在 Pd₂(dba)3 、 TFP 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-Hydroxy-11-methylpentadeca-6,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  15-hydroxyeicosatetraenoic acid analogs with enhanced metabolic stability and methods of their use in treating dry eye disorders

  摘要：

  15-HETE衍生物具有增强的代谢稳定性，并公开了它们用于治疗干眼症的方法。

  公开号：

  US06348496B1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-甲基辛-1-烯-4-醇 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 (E)-4-methyl-1-tributylstannyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  15-hydroxyeicosatetraenoic acid analogs with enhanced metabolic stability and methods of their use in treating dry eye disorders

  摘要：

  15-HETE衍生物具有增强的代谢稳定性，并公开了它们用于治疗干眼症的方法。

  公开号：

  US06348496B1

文献信息

• Stannyl-oriented regioselective allylation and its application to the synthesis of silyl misoprostol
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chen-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00743-7

  日期：1999.10

  mixture of Zn, CeCl3, 3-bromo-1-tributylstannylpropene and aldehyde or ketone in THF/PhH ( was sonicated in a commercial cleaning bath. δ-Tributylstannylhomoallyl alcohol was produced as the sole regioselective product and (E)-stereoisomer was formed as major adduct. Silyl Misoprostol was synthesized by the coupling reaction of cyclopentenone and stannylhomoallyl alcohol.

  锌，加入CeCl的混合物3，3-溴-1- tributylstannylpropene和醛或酮在THF / PHH（超声处理在商业清洗槽。δ-Tributylstannylhomoallyl醇制备作为唯一的区域选择性和产物（E） -立体异构体为通过环戊烯酮与苯乙烯基高烯丙基醇的偶联反应合成了甲硅烷基米索前列醇。
• Process for the preparation of prostaglandins
  申请人：Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06313341B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A hydroxy-1-alkyne is reacted with a tin hydride compound, and the obtained (E,Z)-hydroxyvinylstannanes are separated to give the (E)-substance which is further converted to a vinylcopper complex shown by followed by the conjugate addition reaction with an &agr;, &bgr;-unsaturated cyclopentenone, and the deprotecting reaction is subsequently carried out to prepare a prostaglandin or an intermediate of prostaglandins easily, efficiently and industrially favorably.

  一种羟基-1-炔与锡氢化合物反应，得到(E,Z)-羟基乙烯基锡烷，分离出(E)-物质，然后将其进一步转化为乙烯基铜配合物，随后与α，β-不饱和环戊酮进行共轭加成反应，并随后进行脱保护反应，以便轻松、高效、工业上有利地制备前列腺素或前列腺素中间体。
• Prostanoids. Part LXXIV. Antiulcerous activity of misoprostol and its 11-deoxy analog. Misoprostol synthesis
  作者：N. A. Ivanova、O. M. Kuznetsov、A. M. Shainurova、F. A. Akbutina、I. N. Gaisina、R. R. Akhmetvaleev、F. A. Zarudii、V. A. Davydova、T. A. Sapozhnikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02465826

  日期：1998.11