tert-butyl(2-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane | 406224-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 2-[2-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]furan；tert-butyl-[2-(furan-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 406224-47-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: FOJMNIZSPOJYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  酸催化环丙烷化的氧杂苯并降冰片二烯与亲核醇的分子内开环反应

  摘要：

  报道了对各种环丙烷化的氧杂苯并降冰片二烯（CPOBD）与醇亲核试剂的分子内开环反应的研究，该反应以高收率形成了两种区域异构产物。探索了各种不同的系链长度的影响，其中将醇系链长度增加到4个或5个碳专门以高收率生成3型产物，而C-1-羟甲基取代的CPOBD以极好的收率形成1,3,5-环庚三烯衍生物。给电子芳烃和吸电子C-5桥头取代基形成了3型主要产物，而吸电子芳烃和给电子C-5取代基优先提供了2型化合物。还提出了形成两种区域异构产物的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151228
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(hexa-3,5-dien-1-yloxy)dimethylsilane 在 四溴化碳 、 氧气 、 rose bengal 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl(2-(furan-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用Appel反应通过生物合成方法获得取代呋喃的途径：呋喃脂肪酸F 5的全合成

  摘要：

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc03229c

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Palladium-catalyzed dearomatizing 2,5-alkoxyarylation of furan rings: diastereospecific access to spirooxindoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaobing Xu、Jiuyi Li、Bo Liu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c6cc04298h

  日期：——

  .A protocol for Pd-catalyzed intra- and intermolecular 2,5-alkoxyarylation reactions of furans to diastereospecifically synthesize two series of spirooxindoles is reported. This protocol likely involves an intramolecular dearomatizing Heck-type [small alpha]-arylation of...

  报道了Pd催化呋喃的分子内和分子间2,5-烷氧基化反应以非对映特异性合成两个系列螺硫醇的方案。该方案可能涉及分子内脱芳香化的Heck型[小α]芳基化。
• Acid-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Angel Ho、Austin Pounder、Samuel Koh、Matthew P. Macleod、Emily Carlson

  DOI：10.1055/a-1672-2260

  日期：2022.3

  (CPOBDs) to undergo ring-opening reactions in mild acidic conditions. The optimized reaction conditions involve the use of pTsOH in DCE at 90 °C. Two regioisomers are formed but the reactions are highly regioselective towards type 3 ring-opened products. It was observed that substitution at the C5 and aryl positions of CPOBD significantly hinders the ring-opening reactions leading to decreased yields of

  目前的工作证明了羧酸束缚的环丙烷化氧杂苯并降冰片二烯 (CPOBD) 在温和酸性条件下进行开环反应的能力。优化的反应条件包括在 90 °C 下在 DCE 中使用 pTsOH。形成了两种区域异构体，但反应对 3 型开环产物具有高度区域选择性。观察到 CPOBD 的 C5 和芳基位置的取代显着阻碍了开环反应，导致开环产物的产率降低，尽管仍然保持了对 3 型开环产物的高区域选择性。在此，报告了 CPOBD 与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应的第一个例子。
• Intramolecular Nickel-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with C₁ -Tethered Aryl Halides: An Improvement of Method
  作者：Samuel Koh、Austin Pounder、Elizabeth Brown、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.202000672

  日期：2020.8.9

  Oxabenzonorbornadienes with C1‐tethered aryl halides were found to rapidly undergo a ring‐opening reaction in the presence of NiCl2(PPh3)2, Zn, and MeCN to selectively form 1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ol cores. 17 examples are shown with varying oxabenzonorbornadiene and iodoarene substitution, tether length, and halides, with yields up to 99 %.

  发现在NiCl 2（PPh 3）2，Zn和MeCN的存在下，带有C 1拴系的芳基卤化物的氧杂苯并降冰片二烯迅速发生开环反应，选择性地形成1,2-二氢萘-1-醇核。所示的17个实例具有不同的氧杂苯并降冰片二烯和碘芳烃取代基，系链长度和卤化物，产率高达99％。