1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochromene | 6675-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochromene
• 英文别名: 1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochroman；2,4-Dihydro-1H-benzo[f]isochromene
• CAS: 6675-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BCAALVQHJMCWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  177-180 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochromene 在 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氨 、 溴 作用下， 生成 3,4-dihydrobenzoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1133,1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl-(2-[1]naphthyl-ethyl)-ether 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1,4-dihydro-2H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Boisde, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1337,1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• 一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105330565B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法。该方法是以苄基醚或苯甲醛类化合物为底物，在铜盐为催化剂条件下，在一定温度下结合氮源制备得到苯甲腈衍生物。本发明同以往的合成方法相比，反应步骤只有一步，反应时间较短，反应条件温和且后处理简单。本发明使用的底物范围较宽，包括苄基醚以及苯甲醛类，以醚类作为底物来合成腈类化合物之前从未报道过，且在苯甲醛类作为底物反应时无副反应发生，产物的分离收率最高达到94％。
• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，