甲酮,1,2-亚苯基二[2-噻嗯基- | 146474-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲酮,1,2-亚苯基二[2-噻嗯基-
• 英文名称: 1,2-di-(2-thienoyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dithienoylbenzene；1,2-phenylenebis(thiophen-2-ylmethanone)；Methanone, 1,2-phenylenebis[2-thienyl-；[2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 146474-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 298.386
• InChiKey: LTBFIKIJGNIHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,1,2-亚苯基二[2-噻嗯基- 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-bis-(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异亚硫醚的合成。

  摘要：

  我们报告了新型的1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异噻吩环的合成，电化学和光学性质，这是通过钯与二芳基胺的1,3-双（5-溴噻吩-2-基）异噻吩环的钯催化胺化反应而获得的。

  DOI：

  10.1039/b202943j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到甲酮,1,2-亚苯基二[2-噻嗯基-
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硒将 1,3-二芳基/（杂芳基）苯并[c]呋喃氧化裂解为 1,2-二芳基/（杂芳酰基）苯

  摘要：

  摘要 1,3-二取代的异苯并呋喃 (IBFs) 与二氧化硒在四氢呋喃 (THF) 中在室温下反应生成 1,2-二芳酰基/（杂芳酰基）苯，产率非常好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1204461

文献信息

• Optical Activity of Heteroaromatic Conjugated Polymer Films Prepared by Asymmetric Electrochemical Polymerization in Cholesteric Liquid Crystals: Structural Function for Chiral Induction
  作者：Kohsuke Kawabata、Masaki Takeguchi、Hiromasa Goto

  DOI：10.1021/ma400302j

  日期：2013.3.26

  We electrochemically polymerized various achiral heteroaromatic monomers in left-handed helical cholesteric liquid crystal (CLC) media. Circular dichroism (CD) spectroscopy revealed that most of the resulting conjugated polymer films exhibited both the first negative and second positive Cotton effects near their absorption maxima. This indicates left-handed helical aggregation of the conjugated main

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。
• Oxidative Cleavage of 1,3-Disubstituted Benzo[c]furans with Activated Manganese­ Dioxide: A Facile Preparation of 1,2-Di(het)aroylbenzenes
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378352

  日期：——

  Manganese dioxide mediated oxidative cleavage of 1,3-disubstituted benzo[c]furans in dichloromethane at room temperature gave good yields of 1,2-di(het)aroylbenzenes.

  在室温下，二氧化锰介导的 1,3-二取代苯并 [c] 呋喃在二氯甲烷中的氧化裂解产生了良好的 1,2-二（杂）芳酰基苯。
• Oxidative Ring Opening of 1,3-Diarylbenzo[c]heterocycles Using m-CPBA: Preparation of 1,2-Diaroylbenzenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201200311

  日期：2012.7

  An unprecedented oxidative cleavage of benzo[c]heterocycles using m-CPBA is reported. The reaction of 1,3-diaryl benzo[c]heterocycles with m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid) at room temperature for 5 min led to the formation of 1,2-diaroylbenzenes in good to excellent yields.

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。
• Synthesis of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes
  作者：Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b202943j

  日期：2002.7.1

  We report the synthesis, electrochemical and optical properties of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes obtained by palladium-catalysed amination of 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)isothianaphthene with diarylamines.

  我们报告了新型的1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异噻吩环的合成，电化学和光学性质，这是通过钯与二芳基胺的1,3-双（5-溴噻吩-2-基）异噻吩环的钯催化胺化反应而获得的。
• Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes
  作者：Katja Willinger、Katja Fischer、Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b901988j

  日期：——

  A series of new heteroleptic Ru(II)(4,4′-dicarboxylic acid-2,2′-bipyridine)(bipyridyl donor-antenna ligand)(NCS)2 complexes carrying different donor-antenna moieties was designed, synthesised and characterised. A general synthetic procedure was used for the covalent attachment of the donor-antenna units 1,3-di(2-thienyl)benzo[c]-thiophene (DTBT), trans-stilbene (tS) and 4-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-ethoxy}-N,N-diphenylbenzenamine (TPA-EO) to 2,2′-bipyridine. First, a Vilsmeier-Haack reaction was applied to get the respective aldehyde-functionalised donor-antenna compounds which secondly reacted with 4,4′-bis(triphenylphosphonium-methyl)-2,2′-bipyridyl chloride under Wittig conditions to give the desired bipyridyl donor-antenna molecules. To create a dimethylamino (NMe2) substituted donor-antenna compound a reaction between 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and Bredereck's reagent was carried out. The final Ru(II) complexes referred to as Ru-DTBT-NCS, Ru-tS-NCS, Ru-TPA-EO-NCS and Ru-NMe2-NCS were obtained via one-pot reactions, starting from dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer. The bipyridyl donor-antenna molecules as well as the complexes were fully characterised and their optical and electrochemical properties were studied in detail. Preliminary tests of the novel Ru(II)bis(bipyridyl)(NCS)2 dyes in solid-state dye-sensitized solar cells under AM1.5G conditions (100 mW cm−2) yielded short-circuit current densities of 1.06, 2.15, 3.42 and 4.03 mA cm−2, open-circuit voltages of 625, 635, 685 and 735 mV and fill factors of about 45% corresponding to overall efficiencies of 0.31, 0.58, 0.99 and 1.37% for Ru-DTBT-NCS, Ru-NMe2-NCS, Ru-tS-NCS and Ru-TPA-EO-NCS, respectively.

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。