1-O-trityl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 220641-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-trityl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-p-methoxybenzyl-1-O-trityl-sn-glycerol；(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(trityloxy)propan-2-ol；1-O-(triphenylmethyl)-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol；(2S)-1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol；(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 220641-23-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: WUIDAXLHSGDZMP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-trityl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-bis-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-O-trityl-3-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有磷脂和多不饱和脂肪酸的生物共轭酯类萜的合成。

  摘要：

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。

  DOI：

  10.3390/molecules21010047

文献信息

• Stereoselective synthesis of the head group of archaeal phospholipid PGP-Me to investigate bacteriorhodopsin–lipid interactions
  作者：Jin Cui、Satoshi Kawatake、Yuichi Umegawa、Sébastien Lethu、Masaki Yamagami、Shigeru Matsuoka、Fuminori Sato、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1039/c5ob01252j

  日期：——

  Phosphatidylglycerophosphate methyl ester (PGP-Me), a major constituent of the archaeal purple membrane, is essential for the proper proton-pump activity of bacteriorhodopsin (bR).

  磷脂甘油磷酸甲酯（PGP-Me）是古菌紫膜的主要成分，对于细菌紫质蛋白（bR）的正确质子泵活性至关重要。
• Design, Synthesis, and Self-Assembly of an Ether and Amide Linkage-Based Cyclic Lipid
  作者：Motonari Shibakami、Shin Miyoshi、Makoto Nakamura、Rie Goto

  DOI：10.1055/s-0029-1217756

  日期：2009.10

  A novel 48-membered cyclic lipid, in which two ether and two amide groups serve as a linker between its hydrophilic and hydrophobic moiety, was synthesized starting from d-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol. The synthetic scheme is featured by the selective removal of protecting groups, followed by the introduction of mesylate and carboxylic acid, which sequentially leads to the formation of ether and amide bonds, respectively. Transmission electron microscopic observation confirmed that this lipid forms submicrosized helical ribbons.

  我们从 d-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油开始，合成了一种新型 48 元环脂，其中有两个醚基和两个酰胺基作为亲水和疏水分子之间的连接物。合成方案的特点是先选择性地去除保护基团，然后引入甲磺酸和羧酸，并依次分别形成醚键和酰胺键。透射电子显微镜观察证实，这种脂质形成了亚微粒大小的螺旋带。
• Synthesis of Fluorine-Containing Analogues of 1-Lysoglycerophospholipids via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Kazue Tanaka、Syuji Kitaike

  DOI：10.1055/s-0036-1588826

  日期：2017.8

  Abstract An efficient method of synthesizing fluorine-containing analogues of 1-lysoglycerophospholipids (1-LPLs) by introducing a palmitoyl moiety starting from bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate (Still–Gennari reagent) is described. The method effectively employs Horner–Wadsworth–Emmons reagents as masked 1-LPL derivatives to prepare a series of analogues of 1-lysophosphatidic acid (1-LPA), 1-l

  摘要 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。
• Synthesis and biological evaluation of a novel cardiolipin affinity matrix
  作者：Melloney K. Johns、Meng-Xin Yin、Stuart J. Conway、Diane E. J. E. Robinson、Leon S.-M. Wong、Rebecca Bamert、Richard E. H. Wettenhall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b909306k

  日期：——

  Cardiolipin (1) is a dimeric phospholipid found in the mitochondrial membranes of both plants and animals. In order to understand better its role, we report the preparation of an immobilised analogue (2) using phosphoramidite chemistry; the probe has been used successfully to bind a recombinant protein containing a cardiolipin-binding domain.

  心磷脂（1）是一种存在于动植物线粒体膜中的二聚磷脂。为了更好地了解它的作用，我们报告了利用磷酰胺化学制备固定化类似物（2）的情况；该探针已成功用于结合含有心磷脂结合域的重组蛋白。
• Convergent Synthesis of Antiparallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetyl-enes: Mimetics of Membrane Components That are Found in Archaea
  作者：Motonari Shibakami、Kazuhiro Miyawaki、Rie Goto、Toshiyuki Takagi

  DOI：10.1055/s-2002-33504

  日期：——

  Chiral 48-membered antiparallel cyclobolaphiles and their diastereomer having two diacetylenes were convergently synthesized utilizing both cross-coupling method (CuI, pyrrolidine) and Glaser intramolecular cyclization, starting from commercially available d- and l-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol as chiral sources.

  以市场上可买到的 d- 和 l-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油为手性来源，利用交叉偶联法（CuI、吡咯烷）和格拉塞分子内环化法，聚合合成了手性 48 元反平行环硼烷及其具有两个二乙酰基的非对映异构体。