N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide | 851530-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide
• 英文别名: N-(1H-indol-5-yl)-2,2-dimethylpropionamide；N-(1H-indol-5-yl)pivalamide；N-(indol-5-yl)pivalamide；N-(1H-indol-5-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 851530-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XDZZOMUTAODQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide 、 3-碘苯酚 在 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(2-(3-hydroxyphenyl)-1H-indol-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-氨基吲哚的区域选择性C2-芳基化

  摘要：

  研究了使用碘苯作为芳基来源的Pd（II）催化的5-氨基吲哚的C-H芳基化反应。尽管新戊酰胺在吲哚的5-位上有一个直接的基团，但仍以高收率和高区域选择性观察到了吲哚的直接C2-芳基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.3724
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-pivaloylindol-5-yl)pivalamide 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  对两个互补方案的系统研究，可对N-吡咯并林醇进行一般，温和和有效的脱保护

  摘要：

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.098

文献信息

• Direct C-Arylation of Free (NH)-Indoles and Pyrroles Catalyzed by Ar−Rh(III) Complexes Assembled In Situ
  作者：Xiang Wang、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050279p

  日期：2005.4.1

  Ar-Rh(III) pivalate complexes assembled in situ from the reaction of [RhCl(coe)2]2 (coe = cis-cyclooctene), [p-(CF3)C6H4]3P, and CsOPiv effectively catalyzed the direct C-arylation of free (NH)-indoles and (NH)-pyrroles in good yields and with high regioselectivity. The reaction displayed excellent functional group compatibility and low moisture sensitivity. Kinetics studies support a mechanism involving

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• [EN] BICYCLIC GPR119 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR119 BICYCLIQUES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012069917A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor activity. The invention also relates to the process for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing and/or managing diseases, disorders syndromes or conditions associated with the modulation of GPR1 19 receptor by using either alone or in combinations of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，该化合物对治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体活性相关的疾病、紊乱、综合征或病况有用。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组成物。此外，该发明还涉及利用单独或以公式（I）的组合物治疗、预防和/或管理与调节GPR119受体相关的疾病、紊乱、综合征或病况的方法。
• [EN] INDOLYLPYRIMIDINES AS MODULATORS OF GPR119<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLYLPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012025811A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by GPR119 receptor activity. The invention also relates to the process for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing and/or managing diseases, disorders syndromes or conditions associated with the modulation of GPR119 receptor by using either alone or in combinations of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，该化合物对于治疗、预防和/或管理由GPR119受体活性调节的疾病、紊乱、综合征或病况是有用的。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物。此外，该发明还涉及利用单独或以公式（I）的组合物治疗、预防和/或管理与GPR119受体调节相关的疾病、紊乱、综合征或病况的方法。
• Bimetallic copper/cobalt-cocatalyzed double aerobic phenol oxidation/cyclization toward π-extended benzofuro[2,3-<i>b</i>]indoles as electron donors for electroluminescence
  作者：Muhammad Adnan Bashir、Yulong Zhang、Huaibin Yu、Bofei Wang、Weining Zhao、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc01658j

  日期：——

  Benzofuro[2,3-b]indoles, apart from their attractive biological features, constitute a novel family of electron donors for electroluminescent materials. Reported herein is the establishment of a strategy involving bimetallic catalysis to form such π-conjugated extended frameworks, specifically via the CoCl2/Cu(OTf)2-catalyzed double aerobic oxidative cycloaddition of indoles with p-hydroquinone ester

  苯并呋喃[2,3- b ]吲哚，除了其吸引人的生物学特征外，还构成了用于电致发光材料的新型电子供体家族。本文报道了涉及双金属催化以形成此类π-共轭扩展框架的策略的建立，特别是通过CoCl 2 /Cu(OTf) 2 -催化吲哚与对氢醌酯的双有氧氧化环加成。阐明了两种金属盐和醇溶剂的关键和不同作用。这种氧化系统能够破坏成熟的酸催化醌-吲哚 [3 + 2] 环加成反应，有利于苯并呋喃 [2,3- b]二氢吲哚，并且优于先前已知的涉及 Pd 催化与预官能化（伪）卤化物交叉偶联的多步合成方法。此外，对产物的光物理性质进行了初步研究，结果表明这些多环杂芳烃具有用于高效深蓝色有机发光二极管的潜力。