4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole | 197565-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2,5-Dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole；2-(thiadiazol-4-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 197565-70-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD08098472
• 分子量: 194.214
• InChiKey: RHRWTRQMGCRSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,7,10,13,24,27,30,33,36,44-decaoxa-4,16-dithia-pentacyclo[35.3.1.1^3,40.1^17,20.1^19,23]tetraconta-1(40),3(42),17,19,21,23(43),37(41),38-octaene
  参考文献：
  名称：

  炔硫醇盐的亲核分子内环化反应

  摘要：

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00315-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,5-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  炔硫醇盐的亲核分子内环化反应

  摘要：

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00315-x

文献信息

• Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates
  作者：M.A. Abramov、W. Dehaen、B. D'hooge、M.L. Petrov、S. Smeets、S. Toppet、M. Voets

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00315-x

  日期：2000.6

  4-(ortho-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles and -1,2,3-selenadiazoles, smoothly transform into 2-benzofuranthiolates and -selenolates. These reactive intermediates can be alkylated in high yield. This reaction sequence could be applied to the synthesis of electron rich thiacrown ethers. The 2-(ortho-aminophenyl)-alkynethiolate analogously forms 2-methylsulfanylindole.

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。
• A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates
  作者：Bart D’hooge、Stefan Smeets、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a704025c

  日期：——

  4-(ortho-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles can be transformed into benzofuran-2-thiolates via an intramolecular cyclization.

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。
• 一种含有芳香环型结构的电解质及其制备和应用
  申请人：北京卫蓝新能源科技有限公司

  公开号：CN114230584A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种含有芳香环型结构的电解质及其制备和应用，所述电解质包括以下通式I所表示的三氟化硼盐，该三氟化硼盐为六元芳香环，该环上直接或间接连接有两个‑OBF3M；在Ⅰ中，R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地为C、N、P、S、O、Se、Al、B或Si；M为金属阳离子；E1、E2独立地为无、基团、链式结构或含有环的结构；R7为取代基，代表环上任意一个H都可以被取代基取代，且取代基可取代一个H也可以取代两个或多个H，若两个或多个H被取代，则取代基可相同也可不同。该硼有机化合物既可作为电解质盐又可作为添加剂应用，效果佳。
• ——
  作者：M. L. Petrov、W. Dehaen、M. A. Abramov、I. P. Abramova、D. A. Androsov

  DOI：10.1023/a:1022568808446

  日期：——

  Following the Hurd-Mori procedure, 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles were synthesized from o-hydroxyacetophenones. Treatment of the products with bases gives 2-benzofuranthiolates which can be involved in alkylation and arylation reactions.

表征谱图