N-(1-pivaloylindol-5-yl)pivalamide | 1352618-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-pivaloylindol-5-yl)pivalamide
• 英文别名: N-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)indol-5-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1352618-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: GDYNJJAAVMTFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-pivaloylindol-5-yl)pivalamide 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  对两个互补方案的系统研究，可对N-吡咯并林醇进行一般，温和和有效的脱保护

  摘要：

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.098
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-indolyl)-2,2-diemthylpropionamide 、 三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到N-(1-pivaloylindol-5-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  对两个互补方案的系统研究，可对N-吡咯并林醇进行一般，温和和有效的脱保护

  摘要：

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.098

文献信息

• A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
  作者：Míriam Ruiz、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.098

  日期：2012.1

  of indoles and related fused heterocyclic systems are described, involving either hydride transfer from LDA or hydrolysis by the DBU–water system. Both methods were shown to tolerate a wide variety of substituents and functional groups, but the hydrolytic one proved to be particularly general, being compatible with 2-alkyl substituents, aldehydes, ketones, carboxylic acids, halogens, ethers, amides

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。