ethyl 4-(4-pyridyl)thiazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-pyridyl)thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(pyridin-4-yl)thiazole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-pyridyl)-2-thiazolecarboxylate；ethyl 4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: KMLUEVQSOXDFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-pyridyl)thiazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 etanol 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.105 g的产率得到4-(吡啶-4-基)噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。

  公开号：

  US06359134B1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 ethyl 4-(4-pyridyl)thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Novel broad-spectrum and long-acting parenteral cephalosporins having an acyl cyanamide moiety at the C-3 terminal: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Katsuki Yokoo、Kenji Yamawaki、Yutaka Yoshida、Shuji Yonezawa、Yoshinori Yamano、Masakatsu Tsuji、Toshihiko Hori、Rio Nakamura、Koji Ishikura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.015

  日期：2016.11

  A series of novel 7 beta-[2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(Z)-(alkoxyimino)acetamidol-cephalosporins having pyridinium-linked acyl cyanamide at the C-3 position were prepared and their antibacterial activities and pharmacokinetics profiles were evaluated. Most of the compounds exhibited potent antibacterial activities against penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP) and beta-lactamase non-producing penicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR). Introduction of a propenyl group between the cephalospoin core and the side chains at the C-3 position improved the pharmacokinetics profile. Among these compounds, 7 beta-[2-(2-aminothiazole-4-y1)-2-(Z)- (alkoxyimino)acetamido1-3-(pyridin-1-ium-1-yl) prop-1-en-1-yl)cephalosporins (32j) showed well-balanced antibacterial activity against S. pneumoniae and H. influenzae which included resistant strains and also other Gram-positive or Gram-negative pathogens. Furthermore, 32j showed a long half-life comparable to that of Ceftriaxone in mice and monkeys. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of 1,2,3-Triazole Likned Thiazole-1,2-isoxazole Derivatives
  作者：T. Yakantham、R. Sreenivasulu、G. Alluraiah、M. B. Tej、R. Ramesh Raju

  DOI：10.1134/s1070363219120314

  日期：2019.12

  A series of novel 1,2,3-triazole linked thiazole-1,2-isoxazole derivatives has been designed, synthesized and characterized by H-1 and C-13 NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been tested for their anticancer activity towards MCF-7 (breast cancer), A549 (lung cancer), Colo-205 (colon cancer), and A2780 (ovarian cancer) by using the MTT method using etoposide as the reference. Most of the tested compounds demonstrate good to moderate activity against all cell lines. The compounds 14b, 14e, 14g, and 14h are characterized by inhibitory activity stronger than that of etoposide.
• SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0986551A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• US6359134B1
  申请人：——

  公开号：US6359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA SULFONAMIDE, LEUR PRODUCTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998054164A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to the group of formula (II) and the group of formula (III); Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is: (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.(FR) L'invention porte sur des composés inhibiteurs spécifiques du FXa, efficaces par voie orale et constituant une médication sûre pour le traitement des thromboses ou des infarctus. Ces composés sont des pipérazinones de formule (I) dans laquelle: R1 est un groupe hydrocarboné facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique facultativement substitué; l'anneau A est un groupe hétérocyclique divalent facultativement substitué contenant de l'azote en plus des groupes de formule (II) et (III); Y est un groupe hydrocarboné divalent facultativement substitué; X est une liaison directe ou une chaîne alkylène facultativement substitué; Z est (1) un groupe amino substitué par un groupe hydrocarboné facultativement substitué, (2) un groupe imino facultativement substitué, (3) un groupe hétérocyclique facultativement substitué contenant de l'azote; sous réserve que quand X est une liaison directe, Z soit un groupe hétérocyclique aromatique à 6 éléments facultativement substitué contenant de l'azote, et que Y soit un groupe hydrocarboné divalent facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique hydrocarboné divalent insaturé facultativement substitué. L'invention porte également sur un de leurs sels.