1-碘-2,3,4-三甲基苯 | 41381-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2,3,4-三甲基苯
• 英文名称: 1-iodo-2,3,4-trimethylbenzene
• 英文别名: 4-iodo-1,2,3-trimethylbenzene；2,3,4-Trimethyliodobenzene；4-Iodhemellitol
• CAS: 41381-33-3
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: NJOHZAYMOQWQTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  270 °C
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2,3,4-三甲基苯 在 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(2,3,4-trimethyl-phenyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  三甲苯 在 碘 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到1-碘-2,3,4-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  I 2 -HgX 2组合的芳香碘化

  摘要：

  室温下，不同的芳族化合物1a – 1t与碘和汞（II）盐2 [氯化汞，硝酸盐或三氟甲磺酸盐]（摩尔比为1：1：1：1）在二氯甲烷中的反应生成相应的碘芳烃如图3所示，所获得的区域化学是预期的。关于汞（II）盐，根据三氟甲磺酸盐＞硝酸盐＞氯化物系列的离子特性，观察到的反应性降低。汞（II）盐激活碘分子，然后与芳族化合物进行S E反应是可能的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90424-7

文献信息

• A Mild and Convenient Procedure for Conversion of Aromatic Compounds into Their Iodides Using Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Takashi Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.54.2847

  日期：1981.9

  Polymethylbenzenes, polymethoxybenzenes, and naphthalene are iodinated with tetrabutylammonium iodide, alkali metal iodides, or molecular iodine in the presence of ammonium hexanitratocerate(IV). Ammonium hexanitratocerate(IV) behaves as a catalyst in the latter system, whereas it is a reagent in the fomer two.

  多甲基苯、多甲氧基苯和萘在六硝酸铵 (IV) 存在下用四丁基碘化铵、碱金属碘化物或分子碘碘化。六硝酸铵 (IV) 在后一种系统中充当催化剂，而在前两种系统中它是一种试剂。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIV. Aromatic Bromination and Iodination of Arenes by Use of Benzyltrimethylammonium Polyhalides–Zinc Chloride System
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Toshio Tanaka、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.439

  日期：1989.2

  The reaction of arenes with benzyltrimethylammonium tribromide or benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave bromo- or iodo-substituted arenes in good yield, respectively.

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。
• Aromatic iodination with the I2-HgX2 combination
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90424-7

  日期：1994.4

  different aromatic compounds 1a–1t with iodine and a mercury(II)-salt 2 [mercury(II) chloride, nitrate or triflate] (1:1:1 molar ratio) in dichloromethane at room temperature leads to the corresponding iodoarene 3, the obtained regiochemistry being the expected. Concerning the mercury(II) salt, the observed reactivity decreased in the series triflate&>nitrate&>chloride according to their ionic character.

  室温下，不同的芳族化合物1a – 1t与碘和汞（II）盐2 [氯化汞，硝酸盐或三氟甲磺酸盐]（摩尔比为1：1：1：1）在二氯甲烷中的反应生成相应的碘芳烃如图3所示，所获得的区域化学是预期的。关于汞（II）盐，根据三氟甲磺酸盐＞硝酸盐＞氯化物系列的离子特性，观察到的反应性降低。汞（II）盐激活碘分子，然后与芳族化合物进行S E反应是可能的机理。
• Syntheses of Diiodo and Triiodo Derivatives of 1,2,3-Trimethylbenzene (<i>Hemimellitene</i>) and 1,2,4-Trimethylbenzene (<i>Pseudocumene</i>). A Convenient Use of Polyiodo Derivatives for the Characterization of Polyalkylbenzenes and Their Derivatives
  作者：Hitomi Suzuki、Yasuhiro Haruta

  DOI：10.1246/bcsj.46.589

  日期：1973.2

  A complete set of diiodo and triiodo derivatives of 1,2,3-trimethylbenzene and 1,2,4-trimethylbenzene has been prepared and their physical properties are recorded. Use of polyiodo derivatives as a means for characterizing polyalkylbenzenes and their derivatives has been proposed.

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。
• 2-Arylpyridines from 2-pyridylcopper/triphenylphosphine and iodoarenes
  作者：Hans Malmberg、Martin Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87553-0

  日期：1986.1

  2-Arylpyridines are formed rather selectively in 50 to 80 % yields from 2-pyridylcopper and unactivated iodoarenes in the presence of one to two mol triphenylphosphine in toluene around 100 °C. The selectivity may be due to the ability of the copper(I) iodide-triphenylphosphine complex as a leaving group or may be discussed in terms of oxidative addition/reductive elimination. The unsymmetric coupling

  在1至2摩尔三苯基膦在甲苯中约100°C的条件下，由2-吡啶基铜和未活化的碘代芳烃以50至80％的收率选择性地形成2-芳基吡啶。选择性可能是由于碘化亚铜（I）-三苯基膦配合物作为离去基团的能力，或者可能是通过氧化加成/还原消除来讨论的。由于苯基铜/三苯基膦与2-碘吡啶的偶合也产生了2-苯基吡啶，因此不对称偶合反应可能是普遍的。