3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophene-2-carbaldehyde | 1450617-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1450617-39-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂S
• 分子量: 408.689
• InChiKey: HGFJFBBZCURJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-bis(5-bromo-3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization

  摘要：

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4tc02107j
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.5h， 以75%的产率得到3-((2-octyldodecyl)oxy)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization

  摘要：

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4tc02107j

文献信息

• Synthesis and photovoltaic performance of novel thiophenyl-methylene-9H-fluorene-based low bandgap polymers
  作者：Jiefeng Hai、Baofeng Zhao、Fujun Zhang、Chuan-Xiang Sheng、Liangming Yin、Yang Li、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.07.001

  日期：2013.8

  Three novel donor-acceptor polymers have been synthesized with Suzuki cross-coupling between thiophenyl-methylene-9H-fluorene donating unit with thiazolo[5,4-d]]thiazole (PHI benzothiadiazole (PFTODTBT) or [1,2,3]triazolo[4,5-g]quinoxaline (PFTDTBTzQ) accepting unit. The polymer PFTTTz-THF prepared from tetrahydrofuran (THF) presented higher molecular weight and narrower polydiversity than that from toluene (PFTTTz-toluene), leading to higher photovoltaic performance in BHJ devices of these polymers blended with PC71BM ([6,6]-phenyl-C-71-butyric acid methyl ester). These good solution processable polymers exhibit a bandgap of 1.66-1.93 eV and a low highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level similar to -5.32 eV. Polymers PFTTTz and PFTODTBT displayed strong absorption in the range of 300-650 nm, while PFTDTBTzQ showed a further 100 nm extended absorption band. Overall efficiencies over 1.5% are achieved for BHJ devices fabricated from blends of PFTITz with PC71BM as active layer. A maximum power conversion efficiency of 2.21% is obtained by the use of interlayer poly [(9,9-dioctyl-2,7-fluorene)-alt-(9,9-bis(3'-(N, N-dimethylamino)propyl)-2,7-fluorene)] (PFN) and Ca between active layer and Al anode. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.