1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one | 91511-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
• CAS: 91511-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: SMSZOLVLMOKSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated functionalisation of unactivated alkenes for the synthesis of pyrazoline and isoxazoline derivatives

  摘要：

  一种PhI(OAc)2促进的β,γ-不饱和肼和肟的自由基环化反应被开发出来，用于高效合成吡唑烷和异噁唑烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob00029g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固体取代的烯丙基锌试剂的制备及其与亲电试剂的反应

  摘要：

  在氯化锂和新戊酸镁（Mg（OCO t Bu）2）在THF中存在的情况下，用锌粉处理各种烯丙基氯化物或溴化物，可得到烯丙基锌试剂，该溶剂蒸发后，生成的固态锌试剂显示出优异的热稳定性。这些烯丙基试剂与PEPPSI-IPent进行Pd催化的交叉偶联反应，以及对芳基酮和醛进行高度区域选择性和非对映选择性的加成。酰化与各种酰氯区域选择性地产生相应的高烯丙基酮，用新的C  C键总是被形成在烯丙基系统的最受阻碳。

  DOI：

  10.1002/anie.201504354

文献信息

• Copper-Catalyzed Diamination of Alkenes of Unsaturated Ketohydrazones with Amines
  作者：Manman Chen、Li-Jing Wang、Pei-Xing Ren、Xiao-Ying Hou、Zhang Fang、Meng-Nan Han、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03401

  日期：2018.2.2

  A convenient copper-catalyzed intra-/intermolecular diamination of β,γ-unsaturated hydrazones has been developed with simple amines as external amine sources. The protocol enables efficient access to various nitrogen-containing pyrazolines under mild reaction conditions.

  用简单的胺作为外部胺源，已经开发了一种方便的铜催化的β，γ-不饱和的分子内/分子内缩醛。该协议可以在温和的反应条件下有效地获得各种含氮吡唑啉。
• Photocatalytic Hydrazonyl Radical-Mediated Radical Cyclization/Allylation Cascade: Synthesis of Dihydropyrazoles and Tetrahydropyridazines
  作者：Quan-Qing Zhao、Jun Chen、Dong-Mei Yan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01609

  日期：2017.7.7

  photocatalytic hydrazonyl radical-mediated radical cyclization/allylation cascade reaction of β,γ-unsaturated hydrazones is developed using allyl sulfones and Morita–Baylis–Hillman adduct as allyl sources, which provides an efficient and practical access to various diversely functionalized dihydropyrazoles and tetrahydropyridazines. The reaction is enabled by controllable generation of hydrazonyl radicals

  利用烯丙基砜和Morita-Baylis-Hillman加合物作为烯丙基源，开发了一种新型的光催化肼基自由基介导的β，γ-不饱和的环化/烯丙基级联反应。通过氧化去质子电子转移策略可控制地生成肼基自由基，并在可见光照射下选择性捕获所得的以C为中心的自由基，可以实现反应。
• Graphite intercalation compounds as precursors of activated metals
  作者：P. Marceau、L. Gautreau、F Béguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83083-g

  日期：1991.2

  compound was used as metallic agent for the synthesis of various ν,γ-unsaturated ketones from nitriles and a allylic halide. In aromatic series, the reaction is not influenced by the groups present on the ring of the nitrile. The most striking feature of the reaction is that the chloro and bromo parent reagents have comparable reactivities; this is attributed to the fact that the reaction of the activated

  由二元KC 8石墨插层化合物制备的负载在石墨上的锌（Zn 0 / Gr）被用作金属试剂，用于从腈和烯丙基卤化物合成各种ν，γ-不饱和酮。在芳族系列中，该反应不受腈环上存在的基团的影响。该反应最显着的特征是氯代和溴代母体试剂具有可比的反应性。这归因于以下事实：活化的有机锌衍生物与腈的反应在碳质载体的表面上而不是在溶液中发生。
• A visible-light photocatalytic N-radical cascade of hydrazones for the synthesis of dihydropyrazole-fused benzosultams
  作者：Quan-Qing Zhao、Xiao-Qiang Hu、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c6cc05897c

  日期：——

  An efficient N-centred radical 5-exo cyclization/addition/aromatization cascade by cooperative visible light photoredox and cobalt catalysis is described, giving dihydropyrazole-fused benzosultams in satisfactory yields.

  一个高效的N-中心自由基5-exo环化/加成/芳构化级联反应，通过可见光光合作还原和钴催化描述，产生了满意产率的二氢吡唑-螺合苯并噻唑。
• [EN] ORGANOZINC REAGENTS AND PROCESSES FOR PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOZINCIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016146689A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  提供了一种有机锌组合物，其包含（a）携带烯丙基配体的烷基锌络合物，（b）镁组分和（c）锂组分。该有机锌组合物作为具有优异反应性和选择性的合成中间体非常有用，并且可以长期储存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的方法以及利用该有机锌组合物的合成程序。