1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol | 157524-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 157524-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: BVEBYTOOJTUSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基促进的未活化烯烃的氧氰化和氨基氰化：氰基异恶唑啉和环硝基的合成

  摘要：

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00826
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 bisacetonitrile[norbornadiene]rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-烯基硼酸酯与醛的醛化反应生成烯丙基化产物

  摘要：

  合成等效物：1-烯基硼酸酯起烯丙基化试剂的作用。它们在阳离子铑（I）/ dppm催化剂存在下与醛的反应导致非构型高选择性生成反构型均烯丙基醇（参见方案; Bpin = 4、4、5、5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼硼烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105148

文献信息

• Copper-Catalyzed Diamination of Alkenes of Unsaturated Ketohydrazones with Amines
  作者：Manman Chen、Li-Jing Wang、Pei-Xing Ren、Xiao-Ying Hou、Zhang Fang、Meng-Nan Han、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03401

  日期：2018.2.2

  A convenient copper-catalyzed intra-/intermolecular diamination of β,γ-unsaturated hydrazones has been developed with simple amines as external amine sources. The protocol enables efficient access to various nitrogen-containing pyrazolines under mild reaction conditions.

  用简单的胺作为外部胺源，已经开发了一种方便的铜催化的β，γ-不饱和的分子内/分子内缩醛。该协议可以在温和的反应条件下有效地获得各种含氮吡唑啉。
• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Nickel-Catalysed Allylboration of Aldehydes
  作者：Benjamin M. Partridge、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson

  DOI：10.1055/s-0039-1690091

  日期：2020.7

  A nickel catalyst for the allylboration of aldehydes is reported, facilitating the preparation of homoallylic alcohols in high diastereoselectivity. The observed diastereoselectivities and NMR experiments suggest that allylation occurs through a well-defined six-membered transition state, with nickel acting as a Lewis acid.

  报道了用于醛的烯丙基硼化的镍催化剂，以高非对映选择性促进了均烯丙基醇的制备。观察到的非对映选择性和NMR实验表明，烯丙基化是通过明确定义的六元过渡态发生的，其中镍充当路易斯酸。
• Allylation and propargylation of aldehydes mediated by <i>in situ</i> generated zinc from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl
  作者：Bibhas Mondal、Utpal Adhikari、Partha Pratim Hajra、Ujjal Kanti Roy

  DOI：10.1039/d1nj00978h

  日期：——

  A simple one pot allylation and propargylation of aldehydes mediated by zinc(0), which is in situ generated from the redox couple of Al and ZnCl₂ in 2N HCl, is demonstrated to afford the corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols with excellent yields.

  通过锌（0）介导的醛的简单一锅烯丙基化和丙炔基化，在2N HCl中由Al和ZnCl₂的氧化还原偶产生锌（0），可获得相应的同烯丙基和同丙炔基醇，收率极高。
• Highly Regioselective and Stereoselective Allylation of Aldehydes via Palladium-Catalyzed in Situ Hydrostannylation of Allenes
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0064563

  日期：2000.11.1

  regio- and stereoselective allylation of aldehydes by allenes proceeds smoothly in aqueous/organic media in the presence of PdCl(2)(PPh(3))(2), HCl, and SnCl(2). The reaction likely occurs via hydrostannylation of allenes and allylation of aldehydes by the in situ generated allyltrichlorotins to afford the final products.

  [反应：参见正文]在PdCl（2）（PPh（3））（2），HCl和SnCl（2）的存在下，水/有机介质中丙二烯对醛的高度区域和立体选择性烯丙基化反应顺利进行。该反应可能是通过原位产生的烯丙基三氯锡经烯丙基的加氢苯乙烯基化和醛的烯丙基化而发生的，从而提供最终产物。