(1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₄O₄
• 分子量: 386.059
• InChiKey: WCXLDIKGIMLPAB-YPLRWFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxy-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。