(+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one
• 英文别名: endo-(4S,7R)-2-(trimethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one；(1R,2S,6R,7S)-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JJOYPTAZPWSNBA-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(+/-)-(1S,2S,3R,4R,5R,7R,8S,9S)-5-trimethylsilylpentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4.8]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯Pauson-Khand环加合物的光化学重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701658
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,5-降冰片二烯 、 三甲基乙炔基硅 在 dicobalt octacarbonyl 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙二醇-甲苯中的催化Pauson-Khand反应：活性，选择性和催化剂回收

  摘要：

  摘要 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610441

文献信息

• [EN] CYCLOPENTANONE AND CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1<br/>[FR] AMELIORATIONS RELATIVES A DES COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CHARTERHOUSE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004013077A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Microwave promoted Pauson–Khand reactions
  作者：Mazhar Iqbal、Nicola Vyse、Jérôme Dauvergne、Paul Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01912-3

  日期：2002.10

  The synthesis of various cyclopentenones via the Pauson-Khand reaction, employing for the first time microwave energy to initiate this cycloaddition process is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.