tert-butyl-5-methyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanedioate | 1352745-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl-5-methyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanedioate
• CAS: 1352745-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: PFTWGEVMYQHVJW-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-5-methyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanedioate 在 N-乙基吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 triflic azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2R,3R)-2-azido-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of l-Pyrrolysine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of the 22nd amino acid L-pyrrolysine has been accomplished. The key stereogenic centers were installed by an asymmetric conjugate addition reaction. A Staudinger/aza-Wittig cyclization was used to form the acid-sensitive pyrroline ring. Pyrrolysine was synthesized in 13 steps in 20% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol300045c
• 作为产物：
  描述：

  苏氨酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 tert-butyl-5-methyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酶催化可灵活生产功能化脯氨酸和碳青霉烯

  摘要：

  野生型和工程化羧甲基脯氨酸合酶 (CMPS) 的生物催化多功能性通过制备功能化 5-羧甲基脯氨酸衍生物在脯氨酸环的 C-2、C-3、C-4 或 C-5 处甲基化得到证明，这些衍生物来自适当取代的氨基酸醛和丙二酰辅酶 A。值得注意的是，具有四元中心（在 C-2 或 C-5 处）的化合物是通过工程化的 CMPS 以立体选择性方式制备的。使用碳青霉烯合成酶将取代的 5-羧甲基脯氨酸转化为相应的双环 β-内酰胺。结果证明了巴豆酶超家族酶在立体选择性生物催化中的效用，碳青霉烯生物合成途径对生产新双环 β-内酰胺衍生物的工程的适应性，

  DOI：

  10.1021/ja208318d