(3R,4R)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methyl-5-oxopentanoic acid | 1361343-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Boc-D-Glu(3R-Me)-OtBu；(3R,4R)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1361343-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: PLMDOGFQXRWGQL-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methyl-5-oxopentanoic acid 在 N-乙基吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2R,3R)-2-amino-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of l-Pyrrolysine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of the 22nd amino acid L-pyrrolysine has been accomplished. The key stereogenic centers were installed by an asymmetric conjugate addition reaction. A Staudinger/aza-Wittig cyclization was used to form the acid-sensitive pyrroline ring. Pyrrolysine was synthesized in 13 steps in 20% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol300045c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-5-methyl (2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(3R,4R)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of l-Pyrrolysine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of the 22nd amino acid L-pyrrolysine has been accomplished. The key stereogenic centers were installed by an asymmetric conjugate addition reaction. A Staudinger/aza-Wittig cyclization was used to form the acid-sensitive pyrroline ring. Pyrrolysine was synthesized in 13 steps in 20% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol300045c