苏氨酸叔丁酯 | 66748-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苏氨酸叔丁酯
• 英文名称: O-tert-butyl-L-threonine
• 英文别名: Threonine tert-butyl ester；tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 66748-90-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: XASPGLPXANLVTJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Diastereomers of the Virulence Lanthipeptide Cytolysin

  摘要：

  Cytolysin, a two-component lanthipeptide comprising cytolysin S (CylL(s)") and cytolysin L (CyILL"), is the only family member to exhibit lytic activity against mammalian cells in addition to synergistic antimicrobial activity. A subset of the thioether cross-links of CylLs" and CylL(L)," have LL stereochemistry instead of the canonical DL stereochemistry in all previously characterized lanthipeptides. The synthesis of a CylLs" variant with DL stereochemistry is reported. Its antimicrobial activity was found to be decreased, but not its lytic activity against red blood cells. Hence, the unusual LL stereochemistry is not responsible for the lytic activity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03246
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苏氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of nobilamide B

  摘要：

  报告采用了一种替代性的简便溶液/固相方法来全合成神经活性肽--nobilamide B。Z-Dhb 在溶液中通过 EDC/CuCl 诱导的消除作用形成。固相合成采用 HBTU/Oxyma Pure™ 与 Barlos 树脂偶联。在背根神经节（DRG）神经元的原代培养物中也发现合成的苯甲酰胺 B 具有神经活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06873d
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-甲基戊醛 在 苏氨酸叔丁酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal 、 (R)-2-((R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal 、 (S)-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  非共价双功能有机催化剂：强大的工具，用于连续的第四-第三系立体生碳的形成，范围和对映选择性的起源

  摘要：

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含

  DOI：

  10.1002/chem.201103005

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CELLULAR ADHESION OR DIRECTING DIAGNOSTIC OR THERAPEUTIC AGENTS TO RGD BINDING SITES
  申请人：Allegro Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160022763A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Compounds comprising R-G-Cysteic Acid (i.e., R-G-NH—CH(CH 2 —SO 3 H)COOH or Arg-Gly-NH—CH(CH 2 —SO 3 H)COOH) and derivatives thereof, including pharmaceutically acceptable salts, hydrates, stereoisomers, multimers, cyclic forms, linear forms, drug-conjugates, pro-drugs and their derivatives. Also disclosed are methods for making and using such compounds including methods for inhibiting cellular adhesion to RGD binding sites or delivering other diagnostic or therapeutic agents to RGD binding sites in human or animal subjects.

  包括R-G-半胱氨酸（即R-G-NH—CH(CH2—SO3H)COOH或Arg-Gly-NH—CH(CH2—SO3H)COOH）及其衍生物在内的化合物，包括药用可接受的盐、水合物、立体异构体、多聚体、环形形式、线形形式、药物结合物、前药及其衍生物。还公开了制备和使用这类化合物的方法，包括用于抑制细胞对RGD结合位点的粘附或将其他诊断或治疗剂递送到人类或动物主体中的RGD结合位点的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。