4-chloro-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 91063-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: endo-cis-2-Chlor-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon
• CAS: 91063-84-2；128658-00-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: LNRANVGBMBSCMY-NAXOPYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-diene-3,6-dione 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-Dimethyl-3,8-dioxo-(1ref H, 2trans H, 4cis H, 7cis H, 9trans H, 10cis H)-tetracyclo<8.2.1.0^2,9.0^4,7>tridecan
  参考文献：
  名称：

  有机光化学研究。第十部分。环己烯-1,4-二酮向烯烃和乙炔的光化学加成

  摘要：

  照明烯-1,4-二酮（Ia）的（λ> 325毫微米） -烯烃和炔烃的存在（IE）给出的四环衍生物〔8,2,1,0 2,9，0 4,7 ]十三烷[例如，（II）]。该反应似乎涉及烯二酮的亲电子3（ππ *）状态，该状态通过类似于最稳定的双自由基中间体的过渡态加到烯烃中。

  DOI：

  10.1039/j39690000105
• 作为产物：
  描述：

  氯氢醌 在 potassium bromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通往 1-氯五环十一烷的便捷之路 - 联合实验和计算研究

  摘要：

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001731

文献信息

• Wladislaw, B.; Marzorati, L.; Vitta, C. di, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 153 - 156
  作者：Wladislaw, B.、Marzorati, L.、Vitta, C. di、Arruda Campos, I. P. de

  DOI：——

  日期：——