1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dibenzyloxy-cyclopentadien | 6421-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dibenzyloxy-cyclopentadien
• 英文别名: (2,3,4,5-Tetrachloro-1-phenylmethoxycyclopenta-2,4-dien-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 6421-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₄O₂
• 分子量: 416.131
• InChiKey: XAQSJOIOQOSZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dibenzyloxy-cyclopentadien 在 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-1,6,7,8-Tetrachloro-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-VIII 1：1,2,3,8-和1,2,3,4-四氯环辛酸酯的反应

  摘要：

  描述了早期合成1,2,3,8-四氯环辛酸酯4的尝试。一个CA。通过缩酮15的水解（使用96％三氟乙酸），然后将产物热脱羰，最终获得1,2,3,8-和1,2,3,4-四氯环辛酸酯的2：1混合物。环辛酸酯与溴的混合物反应，得到（可分离的）二溴衍生物17和18。在尝试用锌脱溴时，二溴二烯17与苯并联亚苯基13一起形成了苯并环丁二烯二聚体12。; 这些化合物也可以通过锌的作用直接由环辛八烯混合物生产。相比之下，对二溴二烯18的类似处理导致生成E-溴苯乙烯22。环辛酸酯的混合物与马来酸酐反应得到加合物27，而与烯则获得加合物28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93742-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 六氯环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dibenzyloxy-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Thermal Decomposition of Substituted Norbornadienone Ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00955a035

文献信息

• Cope rearrangements of diels-alder adducts containing norbornene and norbornenone systems
  作者：D.M. Bratby、J.C. Chadwick、G.I. Fray、R.G. Saxton

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88017-4

  日期：1977.1

  exo-adduct 14 and the rearranged endo-adduct 13 Rearrangement of the norbornenone derivative 27 gives the Cope product 29 Treatment of the 4,5-fused 2,3,4,5-tetrachlorocyclopent-2-enones 29,40 and 41 with powdered sodium hydroxide in tetrahydrofuran results in ring-cleaveage with the formation of 2,3,5-trichlorobuta-2,4-dienoic acid derivatives, 36, 43 and 44 respectively.

  已显示由环戊二烯和环辛二烯二聚体5a形成的产物具有结构6a，这可能是由于初始加合物4a的Cope重排而引起的。四苯基环戊二烯酮与1反应- methoxybuta - 1,3 -二烯的产率的混合物外-adduct 14和重排的内切-adduct 13重排的norbornenone的衍生物27给出了应对产品29的4,5-稠合的2治疗，3,4,5- tetrachlorocyclopent -2-烯酮29，40和41用在环cleaveage四氢呋喃结果与2,3,5- trichlorobuta -2,4-二烯酸衍生物，形成粉末状的氢氧化钠36，43和44分别。
• Highly condensed polycyclic systems. Part II. Pentacyclo[7,2,1,02,8,03,11,06,10]dodec-4-enes
  作者：I. A. Akhtar、Dilys M. Bratby、G. I. Fray

  DOI：10.1039/j39690002716

  日期：——

  Hexachlorocyclopentadiene and tetrachlorocyclopentadienone acetals undergo thermal (4 + 2)π cycloadditions with cyclohepta-1,3,5-triene. The resulting endo-1 : 1-adducts contain a 1,3-diene system and an isolated doublebond; prolonged heating of these adducts effects intramolecular Diels–Alder addition of these structural features with the formation of pentacyclo[7,2,1,02,8,03,11,06,10]dodec-4-enes

  六氯环戊二烯和四氯环戊二烯酮缩醛与环庚-1,3,5-三烯进行热（4 + 2）π环加成反应。生成的内-1：-1加合物包含1,3-二烯系统和孤立的双键；的这些加合物的影响的分子内的Diels-Alder加成的这些结构特征与五环[7,2,1,0的形成长时间加热2,8，0 3,11，0 6,10 ]十二碳-4-烯类。