ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate | 61924-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroacrylate；3-(4-fluorophenyl)-2-nitro ethyl acrylate；3-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropensaeureethylester；Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 61924-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: GMFYKLZCGSHOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以2.72 g的产率得到ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201300371

  日期：2013.10

  the postsynthetic modification of Zr‐based metal organic frameworks (MOFs) containing chiral NNN‐pincer ligands based on aminopyridineimines, as well as the subsequent formation of (NNN)‐M‐Zr‐MOF complexes (M=Rh, Ir). With these new multifunctional materials, we performed a cascade of condensation reactions followed by hydrogenation of the resulting double bond. If the condensation reaction occurs between

  我们描述了Zr基金属有机骨架（MOF）的合成后修饰，该骨架包含基于氨基吡啶亚胺的手性NNN钳形配体，以及随后形成的（NNN）‐M‐Zr‐MOF配合物（M = Rh，Ir）。使用这些新的多功能材料，我们进行了一系列的缩合反应，然后氢化所得的双键。如果醛与硝基乙酸乙酯之间发生缩合反应，则（NNN）–M–Zr–MOF络合物催化一锅合成硝基烯烃，其中Zr IV Lewis位点的作用类似于常用的Ti IV。在均相催化中。这些多功能杂化催化剂甚至在反应后仍保持其晶体构架，并且可以通过过滤从反应混合物中轻松分离出它们，并重复使用数次而不会显着降低活性。而且，没有来自浸出的活性物质的贡献，并且仅在固体催化剂存在下才有可能转化。
• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• A Stereoselective Oxy-Michael Route to Protected β-Aryl-β-Hydroxy-α-Amino Acids
  作者：Darren Dixon、Felix Hernandez-Juan、Robert Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-950434

  日期：2006.9

  The stereoselective oxy-Michael addition of the 'naked' anion of (S)-6-methyl tetrahydropyran-2-ol to α-nitro-α,β-unsaturated esters followed by reduction and in situ protection of the corresponding amine provides a new and efficient route to protected β-aryl-β-hydroxy-a-amino acids.

  (S)-6-甲基四氢吡喃-2-醇的“裸”阴离子与α-硝基-α,β-不饱和酯的立体选择性氧-迈克尔加成，然后还原和原位保护相应的胺，提供了一种新的以及保护 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的有效途径。