4-乙炔基环戊烯 | 330654-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-乙炔基环戊烯
• 英文名称: 4-ethynylcyclopentene
• 英文别名: 4-Ethinyl-cyclopenten
• CAS: 330654-57-4
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: BXTLKPBQDHKLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 628 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基环戊烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[1-(cyclopent-3-en-1-ylethynyl)naphthalen-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的丙炔双环化用于合成应变和平面多环化合物

  摘要：

  金催化的萘系联烯炔级联环化得到 4 H -环戊[ def ]菲 (CPP) 衍生物。该反应通过炔烃与活化丙二烯的亲核反应进行，生成乙烯基阳离子中间体，然后进行芳基化。还介绍了根据反应条件，使用芳基取代的底物选择性形成 CPP 和二苯并芴衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202307532
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.126 g的产率得到4-乙炔基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的丙炔双环化用于合成应变和平面多环化合物

  摘要：

  金催化的萘系联烯炔级联环化得到 4 H -环戊[ def ]菲 (CPP) 衍生物。该反应通过炔烃与活化丙二烯的亲核反应进行，生成乙烯基阳离子中间体，然后进行芳基化。还介绍了根据反应条件，使用芳基取代的底物选择性形成 CPP 和二苯并芴衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202307532

文献信息

• Effect of Supramolecular Inclusion on the Selectivity of 3-Nortricyclanylidene
  作者：Murray G. Rosenberg、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo005713e

  日期：2001.2.1
• Gold(I)‐Catalyzed Bis‐Cyclization of Allenynes for the Synthesis of Strained and Planar Polycyclic Compounds
  作者：Hitomi Tsuno、Jingfeng Shen、Hiroki Komatsu、Norihito Arichi、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202307532

  日期：2023.8.28

  A gold-catalyzed cascade cyclization of naphthalene-tethered allenynes gave 4H-cyclopenta[def]phenanthrene (CPP) derivatives. The reaction proceeds through the nucleophilic reaction of an alkyne with the activated allene to generate a vinyl cation intermediate followed by arylation. Selective formation of CPP and dibenzofluorene derivatives using aryl-substituted substrates, depending on the reaction

  金催化的萘系联烯炔级联环化得到 4 H -环戊[ def ]菲 (CPP) 衍生物。该反应通过炔烃与活化丙二烯的亲核反应进行，生成乙烯基阳离子中间体，然后进行芳基化。还介绍了根据反应条件，使用芳基取代的底物选择性形成 CPP 和二苯并芴衍生物。