5-(甲基氨基)-2-戊醇 | 89585-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(甲基氨基)-2-戊醇
• 英文名称: 5-(methylamino)pentan-2-ol
• 英文别名: 1-Methylamino-pentanol-(4)；5-methylamino-2-pentanol
• CAS: 89585-19-3
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: GABQQRQJSZXOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189-190 °C(Press: 743 Torr)
• 密度：
  0.8956 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-essigsaeure-(2-brom-aethylester) 、 5-(甲基氨基)-2-戊醇 生成 Diphenylessigsaeure-<2-(methyl-<4-chlor-pentyl>-amino)-aethylester>
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,S.G.; Ioffe,D.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2133 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-Hydroxybuttersaeure-momomethylamid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(甲基氨基)-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/48538

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Platinum-Catalyzed, Terminal-Selective C(sp³)–H Oxidation of Aliphatic Amines
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.5b09099

  日期：2015.10.14

  C(sp(3))-H oxidation of aliphatic amines without the requirement for directing groups. CuCl2 is employed as a stoichiometric oxidant, and the reactions proceed in high yield at Pt loadings as low as 1 mol%. These transformations are conducted in the presence of sulfuric acid, which reacts with the amine substrates in situ to form ammonium salts. We propose that protonation of the amine serves at least

  本通讯描述了脂肪胺的终端选择性、Pt 催化的 C(sp(3))-H 氧化，无需定向基团。CuCl2 用作化学计量氧化剂，在 Pt 负载量低至 1 mol% 的情况下，反应以高产率进行。这些转化是在硫酸存在下进行的，硫酸与胺底物原位反应形成铵盐。我们建议胺的质子化至少起到三个重要作用：（i）它使底物可溶于水性反应介质中；(ii) 它限制胺氮与 Pt 或 Cu 的结合；(iii) 它以电子方式使靠近氮中心的 CH 键失活。我们证明该策略对各种伯胺、仲胺和叔胺的终端选择性 C(sp(3))-H 氧化是有效的。
• Quaternary bis-ammonium salt precursors and their uses as prodrugs having an antiparasitic activity
  申请人：Vial Henri

  公开号：US06972343B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  The invention concerns drug precursors with antimalarial effect, characterised in that it consists in quaternary bis-ammonium salts of general formula (I) wherein A and A′, identical or different, are respectively either a group A1 and A′1 of formula (1) wherein n=2 to 4; R′1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, optionally substituted by an aryl, a hydroxy, an alkoxy, wherein the alkyl comprises 1 to 5 C, or aryloxy and W is halogen or a nucleofuge group; or a group A2 which represents formyl-CHO, or acetyl-COCH3. B and B′, identical or different, represent respectively either the group B1 and B′1, if A and A′ respectively represent A1, A′1, B1, B′1 representing a group R1 which has the same definition as R′1 above, but cannot be a hydrogen atom; or respectively the groups B2 and B′2, if A and A′ represent A2, B2 or B′2 being the group R1 as defined above, or a group of formula (2) wherein —Ra is RS— or RCO—, wherein R is a C1-C6 alkyl, substituted if required, a phenyl or benzyl, wherein the phenyl is substituted if required, the latter being optionally substituted; R2 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or a —CH2-COO— (C1-C5)alkyl group; and R3 is hydrogen, C1-C5 alkyl or alkenyl, substituted if required, a phosphate, an alkoxy wherein the alkyl is a C1-C3 alkyl, or aryloxy; or an alkyl (or arylcarbonyloxy; or R2 and R3 form together a cycle with 5 or 6 C; R and R3 can be bound to form a cycle. ± represents: either a single bond when A and A′ represent A1 and A′1: or when A and A′ represent A2, and B2 and B′2 Represent (3) either, when A and A′ are —CHO or —COCH3 and B2 and B′2 are R1, a group of formula (4) or a group of formula (5) wherein (a) represents a bond towards Z and (b) a bond towards the nitrogen atom. Z is a C9-C21 alkyl, if required with insertion of one or several bonds, and/or one or several heteroatoms O and/or S and/or several aromatic cycles, and the pharmaceutically acceptable salts of said compounds. Said precursors and cyclized thiazolium derivatives are useful as antiparasitic medicines in particular antimalarial and antibabesiosis.

  该发明涉及具有抗疟疾作用的药物前体，其特征在于它由通式(I)的季铵双盐组成，其中A和A′，相同或不同，分别是通式(1)的A1和A′1基团，其中n=2至4；R′1是氢，C1-C5烷基，可选地被芳基、羟基、烷氧基（其中烷基包括1至5个碳）、芳氧基取代，W是卤素或亲核离去基；或者是代表甲酰基-CHO或乙酰基-COCH3的A2基团。B和B′，相同或不同，分别代表A和A′分别表示A1、A′1、B1、B′1的情况下的B1和B′1基团，其中B1、B′1代表与上述R′1相同定义的R1基团，但不能是氢原子；或者分别代表A和A′表示A2的情况下的B2和B′2基团，其中B2或B′2是如上定义的R1基团，或者是通式(2)的基团，其中-Ra是RS-或RCO-，其中R是C1-C6烷基，必要时取代，苯基或苄基，其中苯基在必要时取代，后者是可选地取代的；R2是氢、C1-C5烷基，或者是—CH2-COO-(C1-C5)烷基；R3是氢、C1-C5烷基或烯烃基，必要时取代，磷酸酯、烷氧基（其中烷基是C1-C3烷基）或芳氧基；或者是烷基（或芳基羰基氧基；或者R2和R3共同形成一个含有5或6个碳的环；R和R3可以结合形成一个环。±表示：当A和A′表示A1和A′1时，是单键；或者当A和A′表示A2，B2和B′2表示(3)时，当A和A′为—CHO或—COCH3，B2和B′2为R1时，是通式(4)的基团或通式(5)的基团，其中(a)表示朝向Z的键，(b)表示朝向氮原子的键。Z是C9-C21烷基，必要时插入一个或多个键，和/或一个或多个杂原子O和/或S，和/或几个芳香环，以及所述化合物的药学上可接受的盐。所述前体和环化噻唑衍生物作为抗寄生虫药物，特别是抗疟疾和抗巴贝斯病的药物是有用的。
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• [EN] QUATERNARY BIS-AMMONIUM SALT PRECURSORS AND THEIR USES AS PRODRUGS HAVING AN ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] PRECURSEURS DE SELS DE BIS-AMMONIUM QUATERNAIRE ET LEURS APPLICATIONS COMME PRODROGUES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2001005742A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  L'invention concerne des précurseurs de drogues à effet antipaludique, caractérisés en ce qu'il s'agit de sels de bis-ammonium quaternaire de formule générale (I) dans laquelle A et A', identiques ou différents, sont soit, respectivement, un groupe A1 et A'1 de formule (1) où n = 2 à 4; R'1 est hydrogène, alkyle en C1 à C5, éventuellement substitué par un aryle, un hydroxy, un alkoxy, dans lequel l'alkyle comprend de 1 à 5 C, ou aryloxy et W est halogène ou un groupe nucléofuge, soit un groupe A2 qui représente un formyle -CHO, ou acétyl -COCH3. B et B', identiques ou différents, représentent: soit respectivement les groupes B1 et B'1, si A et A' représentent respectivement A1 et A'1 , B1 et B'1 représentant un groupe R1 qui présente la même définition que R'1 ci-dessus, mais ne peut pas être un atome d'hydrogène, soit respectivement les groupes B2 et B'2, si A et A' représentent A2, B¿2 ou B'¿2 étant le groupe R¿1? tel que défini ci-dessus, ou un groupement de formule (2) dans lequel -Ra est RS- ou RCO-, où R est un alkyle en C1 à C6, le cas échéant substitué, un phényle ou benzyle, dans lequel le phényle est le cas échéant substitué, ceux-ci étant éventuellement substitués R2 est hydrogène, alkyle en C1 à C5, ou un groupe -CH2-COO-alkyl(C1 à C5); et R3 est hydrogène, alkyle ou alkényle en C1 à C5, le cas échéant substitué, un phosphate, un alkoxy, dans lequel l'alkyle est en C1 à C3, ou aryloxy; ou un alkyl (ou aryl) carbonyloxy; ou R2 et R3 forment ensemble un cycle à 5 ou 6 C; R et R3 peuvent être reliés pour former un cycle. α représente: soit une simple liaison, lorsque A et A' représentent A1 et A'1: ou lorsque A et A' représentent A2, et B2 et B'2 Représentent: soit, lorsque A et A' sont CHO ou COCH3 et B2 et B'2 sont R1, un groupement de formule (4), ou un groupement de formule (5) dans lesquels (a) représente une liaison vers Z et (b) une liaison vers l'atome d'azote. Z est un alkyle en C9 à C21, le cas échéant avec insertion d'une ou de plusieurs liaisons multiples, et/ou d'un ou plusieurs hétéroatomes O et/ou S, et/ou d'un ou de plusieurs cycles aromatiques, et les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Applications de ces précurseurs et des dérivés cyclisés de thiazolium comme médicaments anti-parasitaires en particulier antipaludiques et antibabésioses.

  本发明涉及具有抗疟效果的药物前体，其特征在于它们是公式（I）的双季铵盐，其中A和A'分别是公式（1）中的A1和A'1，n为2到4；R'1是氢，C1到C5的烷基，可能被取代为芳基，羟基，烷氧基，其中烷基包括1到5个C，或芳氧基，W是卤素或亲核基团；或者是表示甲酰基-CHO或乙酰基-COCH3的A2基团。B和B'相同或不同，分别表示：如果A和A'分别表示A1和A'1，则B1和B'1分别表示具有与上述R'1定义相同但不能是氢原子的R1基团；如果A和A'表示A2，则B2或B'2是R1基团，如上所述，或公式（2）中的基团，其中-Ra是RS-或RCO-，其中R是C1到C6的烷基，必要时被取代，苯基或苄基，其中苯基必要时被取代，它们可能被取代，R2是氢，C1到C5的烷基或-CH2-COO-alkyl（C1到C5）基团；R3是氢，C1到C5的烷基或烯基，必要时取代，磷酸酯，烷氧基，其中烷基为C1到C3，或芳氧基；或烷基（或芳基）羰氧基；或R2和R3共同形成一个5或6个碳原子的环；R和R3可以连接形成一个环。α表示：如果A和A'表示A1和A'1，则表示单键；或者如果A和A'表示A2，则B2和B'2表示R1，则表示公式（4）中的基团，或公式（5）中的基团，其中（a）表示指向Z的键，（b）表示指向氮原子的键。Z是C9到C21的烷基，必要时插入一个或多个双键和/或一个或多个杂原子O和/或S，和/或一个或多个芳香环，并且这些化合物的药物接受的盐。这些前体和噻唑铵环化衍生物作为抗寄生虫药物，特别是抗疟药和抗巴贝虫病药物的应用。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Vacca Joseph P.

  公开号：US20090054399A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Tricyclic compounds of Formula (I) are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: wherein bond a, ring A, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式（I）的三环化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：其中键a、环A、R1、R2和R3在此定义。该化合物可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发作。该化合物可作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于抗HIV感染和艾滋病的治疗。该化合物及其盐可作为药物组成部分使用，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。