5-(甲基氨基)-2-(1-萘基)-4-恶唑腈 | 847163-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(甲基氨基)-2-(1-萘基)-4-恶唑腈
• 英文名称: 5-(methylamino)-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(methylamino)-2-(naphthalene-1-yl)oxazole-4-carbonitrile；5-(methylamino)-2-(naphthalen-1-yl)oxazole-4-carbonitrile；ML351；5-(Methylamino)-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 847163-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD04183120
• 分子量: 249.272
• InChiKey: DYXYXTDIFMDJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 5-(甲基氨基)-2-(1-萘基)-4-恶唑腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(4-cyano-2-(naphthalen-1-yl)-1,3-oxazol-5-yl)-4-fluoro-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)磺酰胺衍生物的合成、表征及其针对NCI-60癌细胞系的体外活性筛选

  摘要：

  合成了一系列 14 种新型磺酰胺 - 1,3-恶唑衍生物，并针对 NCI 60 癌细胞系进行了研究。对化合物 2 和 10 进行比较分析，并考虑与 L-半胱氨酸类似物 (r=0.57) 和美他辛 (r=0.53) 的中度相关性。鉴于积极的抗癌效果，N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)-磺酰胺有望进一步功能化以获得更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 甲醇 、 propylphosphonic anhydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(甲基氨基)-2-(1-萘基)-4-恶唑腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN 12/15-LIPOXYGENASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA 12/15-LIPOXYGÉNASE- HUMAINE

  摘要：

  一项系统性筛选发现了一类化合物，具有对12/15-脂氧合酶的抑制作用。因此，本发明涉及使用这些化合物来抑制12/15-脂氧合酶并治疗涉及12/15-脂氧合酶的疾病。典型的疾病包括但不限于中风、脑室周围白质损伤、心脏骤停复苏、动脉硬化、帕金森病、阿尔茨海默病和乳腺癌。

  公开号：

  WO2015027146A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN 12/15-LIPOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 12/15-LIPOXYGÉNASE- HUMAINE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015027146A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A systematic screening has revealed a family of compounds that exhibit inhibitory effects on 12/15-lipoxygenase. Accordingly, the present invention relates to the use of these compounds for the inhibition of 12/15-lipoxygenase and for the treatment of a condition involving 12/15-lipoxygenase. Exemplary conditions include, but are not limited to, stroke, periventricular leukomalacia, cardiac arrest with resuscitation, atherosclerosis, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and breast cancer.

  一项系统性筛选发现了一类化合物，具有对12/15-脂氧合酶的抑制作用。因此，本发明涉及使用这些化合物来抑制12/15-脂氧合酶并治疗涉及12/15-脂氧合酶的疾病。典型的疾病包括但不限于中风、脑室周围白质损伤、心脏骤停复苏、动脉硬化、帕金森病、阿尔茨海默病和乳腺癌。
• INHIBITORS OF HUMAN 12/15-LIPOXYGENASE
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160168137A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A systematic screening has revealed a family of compounds that exhibit inhibitory effects on 12/15-lipoxygenase. Accordingly, the present invention relates to the use of these compounds for the inhibition of 12/15-lipoxygenase and for the treatment of a condition involving 12/15-lipoxygenase. Exemplary conditions include, but are not limited to, stroke, periventricular leukomalacia, cardiac arrest with resuscitation, atherosclerosis, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and breast cancer.

  一项系统筛查已经发现了一类化合物，具有对12/15-脂氧化酶抑制作用。因此，本发明涉及使用这些化合物来抑制12/15-脂氧化酶并治疗涉及12/15-脂氧化酶的疾病。示例疾病包括但不限于中风、室旁白质脑病、心脏骤停复苏、动脉粥样硬化、帕金森病、阿尔茨海默病和乳腺癌。
• Inhibitors of human 12/15-lipoxygenase
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US10287279B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A systematic screening has revealed a family of compounds that exhibit inhibitory effects on 12/15-lipoxygenase. Accordingly, the present invention relates to the use of these compounds for the inhibition of 12/15-lipoxygenase and for the treatment of a condition involving 12/15-lipoxygenase. Exemplary conditions include, but are not limited to, stroke, periventricular leukomalacia, cardiac arrest with resuscitation, atherosclerosis, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and breast cancer.

  通过系统筛选，发现了一系列对 12/15 脂氧合酶具有抑制作用的化合物。因此，本发明涉及使用这些化合物来抑制 12/15 脂氧合酶和治疗涉及 12/15 脂氧合酶的病症。示例性病症包括但不限于中风、室周白斑病、心脏骤停复苏、动脉粥样硬化、帕金森病、阿尔茨海默病和乳腺癌。
• PROCESS TO INHIBIT OR ELIMINATE EOSINOPHILIC DISEASES OF THE AIRWAY AND RELATED CONDITIONS
  申请人：EMPIRICO INC.

  公开号：EP3735248A1

  公开（公告）日：2020-11-11
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INCREASING TUMOR INFILTRATION BY IMMUNE CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS ET DES MÉTHODES POUR AUGMENTER L'INFILTRATION TUMORALE PAR DES CELLULES IMMUNITAIRES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2017120445A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are compounds, compositions, and methods that increase the infiltration of tumor cell microenvironments by immune cells. Such methods are useful for enhancing a subject's immune response against the tumor.