6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 176387-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；6-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 176387-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅
• 分子量: 249.275
• InChiKey: JMCJZNYMJSFCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3 dihydro-10-methyl-8-phenyl-8H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[3,2-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Emary; Hussein; El-Kashef, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 5, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、
• Synthesis and antibacterial activity of some novel pyrazolopyridine derivatives
  作者：N. Panda、S. Karmakar、A. K. Jena

  DOI：10.1007/s10593-011-0699-y

  日期：2011.3

  Eight pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives have been synthesized by Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehyde with active methylene compounds in basic medium. These compounds have been screened for their antibacterial activity against two Gram-negative and two Gram-positive bacterium. Pyrazolopyridines having the carboxamide group at the 5-position showed moderate to good activity against

  通过在碱性介质中5-氨基吡唑-4-甲醛与活性亚甲基化合物的弗里德兰德缩合反应合成了八种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。已经筛选了这些化合物对两种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌的抗菌活性。在5-位具有羧酰胺基的吡唑并吡啶对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎链球菌和蜡状芽孢杆菌显示中等至良好的活性。
• A Facile Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：V. K. Ahluwalia、Bindu Goyal

  DOI：10.1080/00397919608003494

  日期：1996.4

  Abstract Pyrazolo[3,4-b]pyridines (4) and (5) have been obtained by the condensation of 3-(alkyl/aryl)-5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehydes (3) with active methylene compounds viz: diethyl malonate and malononitrile.

  摘要 3-(烷基/芳基)-5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛缩合得到了吡唑并[3,4-b]吡啶(4)和(5) (3)与活性亚甲基化合物，即：丙二酸二乙酯和丙二腈。
• Regioisomeric 4-amino- and 6-aminopyrazolo[3,4-b]pyridines: synthesis and structure determination by NMR spectroscopy and X-ray diffraction
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin、E. E. Emelina、M. Haukka

  DOI：10.1007/s11172-012-0125-3

  日期：2012.4

  AbstracThe methods for selective synthesis of regioisomeric 4-amino- and 6-amino-1-aryl-3-R-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles were developed. Heating 4-amino-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines gave 6-amino-substituted isomers in quantitative yield. Spectral differences characteristic of both isomers were evaluated based on the 13C NMR spectra.

  摘要开发了选择性合成区域异构 4-氨基-和 6-氨基-1-芳基-3-R-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-腈的方法。加热4-氨基取代的吡唑并[3,4-b]吡啶以定量产率得到6-氨基取代的异构体。基于 13C NMR 光谱评估了两种异构体的光谱差异特征。
• Hussein, A. M.; El-Elmary, T. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 231 - 241
  作者：Hussein, A. M.、El-Elmary, T. I.

  DOI：——

  日期：——