3-cyano-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1402228-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile；1-Pyrimidin-2-ylindole-3-carbonitrile；1-pyrimidin-2-ylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1402228-22-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: ZEDIZSPAVXVTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 sodium methylate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 甲基萘 作用下， 以 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-氰基吲哚 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 3-cyano-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491

文献信息

• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。
• A General Nickel-Catalyzed Method for C−H Bond Alkynylation of Heteroarenes Through Chelation Assistance
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.201605306

  日期：2017.2.24

  A general nickel‐catalyzed method for the alkynylation of heteroarenes through monodentate chelation assistance is described. Many heterocycles, including indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazole, efficiently coupled with (triisopropylsilyl)alkynyl bromide, and synthetically important functional groups, such as halides, ether, nitrile, and nitro, are tolerated. Synthetic applicability of this Ni‐catalyzed

  描述了一种通过单齿螯合辅助的镍催化杂芳烃烷基化的通用方法。可以耐受许多杂环，包括吲哚，吡咯，咪唑和吡唑，它们可以有效地与（三异丙基甲硅烷基）炔基溴化物以及合成上重要的官能团（例如卤化物，醚，腈和硝基）偶联。通过去除三异丙基甲硅烷基并进一步官能化为三唑基，苯并呋喃基和炔基芳烃衍生物，可以证明这种镍催化方法的合成适用性。吲哚炔基化的初步机理研究表明，该反应通过动力学相关的CH活化进行，并遵循两电子氧化还原途径。具有催化作用的Ni物种，即[（Phen）3 Ni] NiBr分离出4个（PheN = 1,10-菲咯啉）并对其结构进行了表征。
• An Efficient Rhodium/Oxygen Catalytic System for Oxidative Heck Reaction of Indoles and Alkenes <i>via</i> CH Functionalization
  作者：Lei Yang、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201301107

  日期：2014.5.5

  A rhodium(III)‐catalyzed direct selective C‐2 alkenylation reaction of indoles with alkenes has been developed with molecular oxygen as the sole oxidant. The rhodium/oxygen catalytic system is applicable to a broad range of indoles and alkenes, which provides a novel access to various C‐2 alkenylated indoles and pyrroles.

  已经开发了以分子氧作为唯一氧化剂的铑（III）催化的吲哚与烯烃的直接选择性C-2烯基化反应。铑/氧气催化系统适用于各种吲哚和烯烃，这为各种C-2烯基化的吲哚和吡咯提供了新颖的途径。