3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-D-glucopyranose | 29741-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29741-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: YMSJJYJDZUVGSI-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-hydroxy-6-((3aR,4S,7aR)-1,3,6-trioxo-2-phenyl-octahydro-isoindol-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1339 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α- and β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高效合成瑞士棉杆菌LMG23732 T中含有6-蔗糖的四糖的合成方法

  摘要：

  已经描述了在瑞士弗氏杆菌LMG23732T中天然发现的含有四糖的6-脱氧-塔洛糖（6-dTal）的合成。该合成方法利用烯丙氧基亚乙基基团保护鼠李吡喃糖的1-OH和2-OH基团，并通过氧化还原反应合成6-脱氧塔洛糖，最终形成含有α-Glcp-（1→2）-6dTalp构型糖苷的二糖。键使用[2 + 2]综合策略。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.002

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368
  作者：Davis, Nicola J.、Flitsch, Sabine L.

  DOI：——

  日期：——
• Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353
  作者：Utamura, Toshiko、Kuromatsu, Keiko、Suwa, Kiyoko、Koizumi, Kyoko、Shingu, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′,3″,4″-trisphosphate-containing analogs of adenophostin A
  作者：Nicole C.R. van Straten、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00308-6

  日期：1997.5

  Adenophostin A analog 4 was prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-assisted glycosylation of (S)-6-N-diphenylacetyl-9-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-hydroxyprop-3-yl)-adenine (11) with trichloroacetimidate donor 12 to give dimer 13. Protective group manipulations on 13 followed by phosphitylation with N,N-diisopropyl-bis-[2-(methylsulfonyl)ethyl] phosphoramidite (17) and in situ oxidation gave, after deprotection, (25)-9-1-(alpha-D-glucopyranosyloxy 3,4-bisphosphate)-2-monophosphate-prop-3-yl}-adenine (4) Condensation of phosphoryloxymethyladenosine 25 with D-arabinitol derivative 21 under the agency of TMSOTf afforded methylene acetal 26. Protective group manipulations (--> 32), phosphorylation, and deprotection yielded 3'-O-(D-arabinitol-4-O-methylene 2,3-bisphosphate)-adenosine 2'-monophosphate (5), a methylene acetal-containing analog of adenophostin A. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Influence of the protective groups on the ring closure of gluco-octenoates
  作者：Francesco Nicotra、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo

  DOI：10.1021/jo00148a026

  日期：1982.12