N-benzyl-3-Boc-aminopyrrolidin-2,5-dione | 706780-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-Boc-aminopyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: N-benzyl-3-Boc-aminosuccinimide；N-Boc-aspartate benzylimide；tert-butyl (1-benzyl-2,5-dioxypyrrolidin-3-yl)carbamate；(S)-3-(N-Boc-amino)-N-benzylsuccinimide；tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 706780-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: HSHHGIMPBSXCGK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  515.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-Boc-aminopyrrolidin-2,5-dione 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种莫西沙星中间体的制备方法。本发明提供了一种如式III所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，在碱存在下，将如式II所示的化合物进行如下所示的环合反应，得如式III所示的化合物，即可。该方法操作简单、手性选择性高、工艺简单、产率较高且纯度较高。

  公开号：

  CN111100125A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(NHBzl)-OBzl 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N-benzyl-3-Boc-aminopyrrolidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-benzyl-3-aminopyrrolidine-2,5-dione and N-benzyl-3-aminopyrrolidin-2-one

  摘要：

  Reaction of N-tert-butyloxycarbonylasparagine (Boc-Asn) with 2 equiv of benzyl bromide in presence of cesium carbonate led to N-benzyl-3-Boc-amino-pyrrolidin-2,5-dione 1a (N-benzyl-3-Boc-aminosuccinimide). Borane dimethylsulfide reduced 3-Boc-aminopyrrolidine-2,5-dione 1a into 3-Boc-aminopyrrolidin-2-one 2a. The same procedure could also be used to prepare derivatives 1 and 2 substituted on the aromatic ring. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.052