3-(3-bromopropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1578300-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromopropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1578300-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: DFYXPDLKDQPGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new coumarin derivatives as potential atypical antipsychotics

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of novel, potential antipsychotic coumarin derivatives combining potent dopamine D-2, D-3 and serotonin 5-HT1A 5-HT(2)A receptors properties. We describe the structure activity relationship that leads us to the promising derivative: 7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl)butoxy)-6-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one 27. The unique pharmacological features of compound 27 are a high affinity for dopamine D-2, D-3 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A receptors, together with a low affinity for H-1 receptor (to reduce the risk of obesity under chronic treatment). In animal models, compound 27 inhibited apomorphine-induced climbing and MK-801-induced hyperactivity without observable catalepsy at the highest dose tested. In particular, compound 27 was more potent than clozapine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(3-bromopropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new coumarin derivatives as potential atypical antipsychotics

  摘要：

  In this paper, we report the synthesis of novel, potential antipsychotic coumarin derivatives combining potent dopamine D-2, D-3 and serotonin 5-HT1A 5-HT(2)A receptors properties. We describe the structure activity relationship that leads us to the promising derivative: 7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl)butoxy)-6-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one 27. The unique pharmacological features of compound 27 are a high affinity for dopamine D-2, D-3 and serotonin 5-HT1A, 5-HT2A receptors, together with a low affinity for H-1 receptor (to reduce the risk of obesity under chronic treatment). In animal models, compound 27 inhibited apomorphine-induced climbing and MK-801-induced hyperactivity without observable catalepsy at the highest dose tested. In particular, compound 27 was more potent than clozapine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.012

文献信息

• 一种抗菌药物三碳链甲基哌啶尿石素B及其 盐酸盐的合成方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109928963B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种抗菌药物三碳链甲基哌啶尿石素B及其盐酸盐的合成方法和应用。以尿石素B为母体，以1，3‑二溴丙烷为柔性碳链，通过烷基化反应，得到溴丙烷化尿石素B，所述溴丙烷化尿石素B以甲基哌啶为水溶性末端，通过氨基化反应，得到三碳链甲基哌啶尿石素B，其结构为所述三碳链甲基哌啶尿石素B与氯化氢—乙酸乙酯通过酸碱成盐反应，得到三碳链甲基哌啶尿石素B盐酸盐，其结构式为该化合物水溶性好，对金黄色葡萄球菌、福氏志贺氏菌、单核增生李斯特菌、大肠埃希菌、表皮葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌均有很好的抗菌活性。该化合物合成工艺简单成本较低，可以运用于工业化生产，增加现有抗菌药物来源。
• 苯并[c]苯并吡喃酮类衍生物及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111499608B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种苯并[c]苯并吡喃酮类衍生物及其应用。通过1，3‑二溴丙烷桥链，将不同N端末端基团引入到尿石素衍生物中，设计合成了一系列如式(I)所示含Uro B骨架(苯并[c]苯并吡喃酮)的化学衍生物。可应用于制备各类抗肿瘤药物，尤其适用于膀胱癌。