S-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanethioate | 127921-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-diethoxyphosphorylpropanethioate
• CAS: 127921-40-8
• 化学式: C₉H₁₉O₄PS
• 分子量: 254.287
• InChiKey: AIWZYDLRVGPKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanethioate 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-Methyl-3-phenyl-thiopropen-(2)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Thiocarboxylic AcidS-Esters via Horner Emmons Olefination

  摘要：

  所述化合物通过高效的一锅法反应制备，使用了容易获得的磷酸盐和S-烷基碳氯硫酸酯。该反应能够在磷酸盐，尤其是在碳氯硫酸酯成分上进行变化。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26784
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 硫代氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到S-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Thiocarboxylic AcidS-Esters via Horner Emmons Olefination

  摘要：

  所述化合物通过高效的一锅法反应制备，使用了容易获得的磷酸盐和S-烷基碳氯硫酸酯。该反应能够在磷酸盐，尤其是在碳氯硫酸酯成分上进行变化。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26784

文献信息

• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• [3+2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones by Visible Light Photocatalysis
  作者：Zhan Lu、Meihua Shen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja107849y

  日期：2011.2.9

  We report a new method for the formal [3+2] reaction of aryl cyclopropyl ketones with olefins to generate highly substituted cyclopentane ring systems. The key initiation step in this process is the one-electron reduction of the ketone to the corresponding radical anion, which is accomplished using a photocatalytic system comprising Ru(bpy)(3)(2+), La(OTf)(3), and TMEDA.

  我们报告了一种新的芳基环丙基酮与烯烃的 [3+2] 反应生成高度取代的环戊烷环系统的新方法。该过程中的关键引发步骤是将酮单电子还原为相应的自由基阴离子，这是使用包含 Ru(bpy)(3)(2+)、La(OTf)(3)、和 TMEDA。