1,3-bis-(2-acetylphenoxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis-(2-acetylphenoxy)propane
• 英文别名: 1,3-bis(2-acetylphenoxy)propane；1-[2-[3-(2-acetylphenoxy)propoxy]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IQCOCIZLSWUWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2-acetylphenoxy)propane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型 1,ω-双（喹喔啉-2-基）苯氧基）烷烃或芳烃

  摘要：

  报道了通过邻苯二胺与适当的双（α-溴酮）反应合成一系列新型双（喹喔啉）衍生物。反应在热以及微波辐射条件下进行。双（α-溴酮）与 2,3-二氨基吡啶的反应进行得到相应双{（吡啶并[2,3-b]吡嗪基）苯氧基}甲烷的两种区域异构体。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.031
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis-(2-acetylphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activities of Novel Bis-chalcones Incorporating the 1,3-diphenyl-1H-pyrazole Moiety: In Silico and In Vitro Studies

  摘要：

  摘要 一种新的双查耳酮系列 5-10 是由 1 个当量的双苯乙酮 3a-f 与 2 个当量的 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛发生缩合反应而制备的。 双（苯乙酮）3a-f 与两个等量的 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛发生缩合反应，制备了一系列新的双查耳酮 5-10。 4.新制备的化合物 5-10 作为体外抗癌剂对一系列人类癌细胞进行了全面的表征和评估。 对人类癌细胞 A431、A549、PC3 和正常人皮肤成纤维细胞 BJ1 的体外抗癌作用进行了评估。 成纤维细胞 BJ1。 研究目的 目前的研究旨在探索新型双查尔酮的抗癌活性。 1,3-二苯基-1H-吡唑分子。 背景： 查耳酮是最重要的有机化合物之一，一直吸引着许多研究人员的 在药物发现方面引起了许多研究人员的兴趣。 研究目的 本研究旨在探索含有 1,3- 二苯基-1H-吡唑分子的新型双查尔酮的抗癌活性。 1,3-二苯基-1H-吡唑分子的新型双查耳酮的抗癌活性。 材料和方法： 我们利用缩合反应制备了含有 1,3- 二苯基-1H-吡唑分子。研究了 MTT 试验、抗癌活性、基因表达、DNA 断裂、DNA 损伤和分子对接、 DNA 损伤和分子对接进行了研究。 结果发现 发现化合物 5 和 9 是所制备的系列化合物中最有前景的化合物，其 对表皮样癌细胞株 A431 的 IC50（分别为 50.3 和 50.1 μg/ml）。 的 IC50 分别为 50.3 和 50.1 微克/毫升。 结论 所有这些结果表明，查耳酮 5 和 9 具有很好的抗癌特性 这可能会使它们成为一种有前途的活性成分，供进一步研究。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220301151631

文献信息

• Facile one-pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers under mild conditions
  作者：Sachin Sakate、Sumit Kamble、Rajiv Chikate、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1080/10610278.2016.1267858

  日期：2017.6.3

  Abstract We report here the facile, room temperature, catalyst free, one pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers. Anhydrous potassium carbonate (K2CO3) as a mild base along with dimethyl sulfoxide generates the phenoxide ion which facilitates the nucleophilic substitution of bromoalkanes to yield the corresponding crown ethers.

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。
• Cyclization of 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones and 5-(ω-haloalkoxy)-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones – Formation of five- to eight-membered oxygen-containing heterocycles via intramolecular alkylation
  作者：Kirill V Nikitin、Nonna P Andryukhova

  DOI：10.1139/v04-011

  日期：2004.5.1

  Under basic conditions (lithium diisopropylamide or sodium hydride in THF) 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones were transformed to 3,4-dihydro[1]benzoxepin-5(2H)-ones (homochromanones) in high yields. ...

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...
• Bis(α-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(<i>as</i>-triazino[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.861

  日期：2012.5

  synthesis of bis(α‐bromo ketones) 5a‐c and 6b,c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a‐c and 4b,c with N‐bromosuccinimide in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH). Treatment of 5a‐c and 6b,c with each of 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles 9a,b and 4‐amino‐6‐phenyl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐ones 13 in refluxing ethanol afforded the novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines)

  双（α-溴代酮）5a-c和6b，c的合成是通过在对甲苯磺酸（p- TsOH）存在下双（苯乙酮）3a-c和4b，c与N-溴代琥珀酰亚胺的反应完成的）。用4-氨基-3-巯基1,2,4-三唑9a，b和4-氨基-6-苯基-3-巯基1,2,4-三嗪分别处理5a-c和6b，c ‐5（4 H）‐13在回流的乙醇中提供了新颖的bis（s– triazolo [3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪）10a‐d和11a‐c以及bis（as -triazino [3,4- b ] [1,3,4] thiadiazines）14a-c和15，收率很高。化合物11B和11C进行的NaBH 4在甲醇中还原，得到目标1，ω -双4-（6,7-二氢-3-取代-5- ħ -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）苯氧基}丁烷12a和12b的产率分别为42％和46％。
• Microwave-Assisted Synthesis of Bis(enaminoketones): Versatile Precursors for Novel Bis(pyrazoles)<i>via</i>Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Nitrileimines
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed F. Darweesh、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1002/jhet.952

  日期：2012.9

  Synthesis of bis(enaminones) 6a, 6b, 6c and 7a, 7b, 7c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a, 3b, 3c and 4a, 4b, 4c with dimethylformamide–dimethylacetal, under microwave irradiation. 1,3‐Dipolar cycloaddition of bis(enaminones) 6a and 7b, 7c with nitrileimines in refluxing benzene led to the regioselective synthesis of the novel bis(pyrazoles) 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。
• Bis(enaminones) as Versatile Precursors for Novel Bis([1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyrimidines) and Bis(2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐<i>d</i>]pyrimidin‐4(1<i>H</i>)‐ones)
  作者：Ibrahim M. Z. Fares、Ahmed E. M. Mekky、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3575

  日期：2019.7

  Novel bis([1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidines) and bis(2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidin‐4(1H)‐ones) were prepared utilizing bis(enaminones) as precursors. The structures of the prepared compounds were elucidated by several spectral tools as well as elemental analyses.

  新颖的bis（[1,2,4] triazolo [1,5- a ]嘧啶）和bis（2-thioxo-2,3-dihydropyrido [2,3- d ] pyrimidin-4（1 H）-ones）是。以双（烯胺酮）为前体制备。通过几种光谱工具以及元素分析阐明了所制备化合物的结构。