(2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol | 329966-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,2-diol；(2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 329966-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: CBNUATBVUQECQU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-3-(2,6-dihydroxyphenoxy)-1,2-bis(tosyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral 5- and 8- Substituted 2-[((2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)- ethyl)amino)methyl]-1,4-benzodioxanes and Electrophoretic Determination of Their Enantiomeric Excess

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0008340
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium 、 (2R)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  3-(2,6-二甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇的结晶特征和自发拆分：稳定团块和亚稳固溶体的案例

  摘要：

  摘要 通过红外光谱、X 射线衍射和 DSC 方法研究了 3-(2,6-二甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 1 的相行为。外消旋二醇 1 易于自发拆分，并已通过优先结晶程序拆分为 (S)- 和 (R)- 对映异构体。发生分离，但会产生具有中等 (60–70%) 对映体过量值的结晶沉淀物。可能的原因是在结晶过程中形成了固溶体的亚稳态相。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.091
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,2-diol 在 (2S)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R)-3-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  3-(2,6-二甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇的结晶特征和自发拆分：稳定团块和亚稳固溶体的案例

  摘要：

  摘要 通过红外光谱、X 射线衍射和 DSC 方法研究了 3-(2,6-二甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 1 的相行为。外消旋二醇 1 易于自发拆分，并已通过优先结晶程序拆分为 (S)- 和 (R)- 对映异构体。发生分离，但会产生具有中等 (60–70%) 对映体过量值的结晶沉淀物。可能的原因是在结晶过程中形成了固溶体的亚稳态相。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.091

文献信息

• Synthesis of Homochiral 5- and 8- Substituted 2-[((2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)- ethyl)amino)methyl]-1,4-benzodioxanes and Electrophoretic Determination of Their Enantiomeric Excess
  作者：Ermanno Valoti、Marco Pallavicini、Luigi Villa、Daniele Pezzetta

  DOI：10.1021/jo0008340

  日期：2001.2.1
• Crystallization features and spontaneous resolution of 3-(2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,2-diol: The case of stable conglomerate and metastable solid solution
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Olga A. Antonovich、Dmitry V. Zakharychev、Dmitry B. Krivolapov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.091

  日期：2017.9

  X-ray diffraction, and DSC methods. Racemic diol 1 prone to spontaneous resolution and has been resolved into (S)- and (R)-enantiomers by a preferential crystallization procedure. Separation takes place, but it gives crystalline precipitates with moderate (60–70%) enantiomeric excess values. The plausible reason is the formation of metastable phase of solid solution during the crystallization.

  摘要 通过红外光谱、X 射线衍射和 DSC 方法研究了 3-(2,6-二甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇 1 的相行为。外消旋二醇 1 易于自发拆分，并已通过优先结晶程序拆分为 (S)- 和 (R)- 对映异构体。发生分离，但会产生具有中等 (60–70%) 对映体过量值的结晶沉淀物。可能的原因是在结晶过程中形成了固溶体的亚稳态相。