ethyl 3-oxo-2-(diphenylsulfuranylidene)butanoate | 14070-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(diphenylsulfuranylidene)butanoate
• 英文别名: Sulfonium, [1-(ethoxycarbonyl)-2-oxopropyl]diphenyl-, inner salt；ethyl 2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 14070-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: LQTBCHWHHKHQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(diphenylsulfuranylidene)butanoate 在 二甲基苯基硅烷 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl (E)-3-hydroxy-2-phenylsulfanyl-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基ulf盐化物中容易的碳-硫键裂解：催化的硫-硅基团转移。

  摘要：

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc35762c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 乙酰乙酸乙酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(diphenylsulfuranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Mediated α-Arylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  A novel sulfoxide-mediated alpha-arylation of carbonyl compounds is reported. This reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and does not require any transition-metal promoter or catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja2031882

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• A Direct Ylide Transfer to Carbonyl Derivatives and Heteroaromatic Compounds
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201002919

  日期：2010.11.15

  Power transfer: The title reaction proceeds under mild conditions (room temperature, short reaction times) and directly affords sulfonium ylides from active methylene compounds and heteroaromatics in a single step and in high yields. A detailed comparative structural analysis of a variety of ylides is presented and the implications of structure on the reactivity of these compounds are discussed.

  动力传递：标题反应在温和的条件下（室温，较短的反应时间）进行，并一步一步就以高收率直接从活性亚甲基化合物和杂芳族化合物中得到sulf。提出了详细的结构比较分析各种叶，并讨论了结构对这些化合物的反应性的影响。
• Sulfoxide-Mediated α-Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja2031882

  日期：2011.6.8

  A novel sulfoxide-mediated alpha-arylation of carbonyl compounds is reported. This reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and does not require any transition-metal promoter or catalyst.
• Facile carbon–sulfur bond cleavage in diarylsulfonium ylides: a catalytic sulfur-to-silicon group transfer
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2cc35762c

  日期：——

  An unusual cleavage of the non-ylidic carbon-sulfur bond of a sulfonium ylide is reported. The reaction can be catalysed by a variety of palladium(II) complexes under mild conditions. Preliminary results show that coordination of the ylide to the metal center results in significant structural changes.

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。