ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(diphenylsulfuranylidene)propanoate | 14070-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(diphenylsulfuranylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(diphenylsulfanylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate；Ethyl 2-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 14070-60-1；14984-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃S
• 分子量: 376.476
• InChiKey: SARDLVVLMQLLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(diphenylsulfuranylidene)propanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到ethyl 3-phenoxy-3-phenyl-2-(phenylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  直接将Ylide转移至羰基衍生物和杂芳族化合物

  摘要：

  动力传递：标题反应在温和的条件下（室温，较短的反应时间）进行，并一步一步就以高收率直接从活性亚甲基化合物和杂芳族化合物中得到sulf。提出了详细的结构比较分析各种叶，并讨论了结构对这些化合物的反应性的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201002919
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(diphenylsulfuranylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基ulf叶立德的合成及光催化反应活性

  摘要：

  尽管硫酰化物是有机合成中的教科书试剂，但令人惊讶的是，通常观察到硫上的取代基几乎没有变化。到目前为止，尤其是乙烯基vinyl。本文中，我们对它们的合成和反应性进行了研究，包括在光催化条件下的有趣行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01073

文献信息

• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Synthesis of Alkylidenecyclopropanes through Catalytic Allene Activation
  作者：Juliette Sabbatani、Xueliang Huang、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201402935

  日期：2014.8.18

  A stereoselective gold(I)‐catalyzed intermolecular cyclopropanation of allenamides with stabilized sulfonium ylides is reported. This transformation enables the direct synthesis of diacceptor alkylidenecyclopropanes and proceeds under very mild conditions through allene activation.

  报道了具有稳定的化亚烷基的烯丙基酰胺的立体选择性金（I）催化的分子间环丙烷化。该转化使得能够直接合成二受体亚烷基亚环丙烷，并在非常温和的条件下通过丙二烯活化进行。
• Synthesis and Photocatalytic Reactivity of Vinylsulfonium Ylides
  作者：Immo Klose、Antonio Misale、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01073

  日期：2016.8.19

  Although sulfur ylides are textbook reagents in organic synthesis, surprisingly little variation of substituents on sulfur is usually observed. In particular, vinylsulfonium ylides have been neglected so far. Herein, we present a study on their synthesis and reactivity, including interesting behavior under photocatalytic conditions.

  尽管硫酰化物是有机合成中的教科书试剂，但令人惊讶的是，通常观察到硫上的取代基几乎没有变化。到目前为止，尤其是乙烯基vinyl。本文中，我们对它们的合成和反应性进行了研究，包括在光催化条件下的有趣行为。
• A Direct Ylide Transfer to Carbonyl Derivatives and Heteroaromatic Compounds
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201002919

  日期：2010.11.15

  Power transfer: The title reaction proceeds under mild conditions (room temperature, short reaction times) and directly affords sulfonium ylides from active methylene compounds and heteroaromatics in a single step and in high yields. A detailed comparative structural analysis of a variety of ylides is presented and the implications of structure on the reactivity of these compounds are discussed.

  动力传递：标题反应在温和的条件下（室温，较短的反应时间）进行，并一步一步就以高收率直接从活性亚甲基化合物和杂芳族化合物中得到sulf。提出了详细的结构比较分析各种叶，并讨论了结构对这些化合物的反应性的影响。