2-bromo-6-fluoro-1H-indole | 1240045-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-bromo-6-fluoro-
• CAS: 1240045-41-3
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: RFVXUZXRJSATNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-fluoro-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-2-(6-methylpyridazin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、紊乱或症状的方法。

  公开号：

  US20180185362A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dibromovinyl)-5-fluorophenyl)methanesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-bromo-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22172a

文献信息

• Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra00603h

  日期：——

  2-Bromo(chloro)indoles were readily prepared through TBAF-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in excellent yields under metal-free and microwave irradiation conditions.

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。
• Practical Synthesis of Chromeno[2,3-<i>b</i>]indole Skeleton via an Aldehyde Group Insertion/Aromatization Strategy
  作者：Jianming Liu、Na Liu、Yuanyuan Yue、Yanyan Wang、Kaige Chen、Jia Zhang、Shufang Zhao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/asia.201601681

  日期：2017.2.16

  The synthesis of chromeno[2,3‐b]indole from simple starting materials remains a demanding process. Herein, 2‐bromoindole undergoes nucleophilic attack from salicylaldehyde, followed by intramolecular insertion of an aldehyde group and aromatization to generate the desired chromeno[2,3‐b]indoles. Moreover, various functional groups were tolerated and a gram‐scale synthesis of the product could be achieved

  由简单的起始原料合成苯并[2,3-b]吲哚仍然是一个艰巨的过程。在此，2-溴吲哚经历了水杨醛的亲核攻击，随后在分子内插入醛基并进行芳构化以生成所需的chromeno [2,3- b ]吲哚。此外，可以容忍各种官能团，并且在最佳条件下可以实现克级的产物合成。
• 一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲 哚的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公 司

  公开号：CN112144074B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明提供了一种利用电化学微通道装置制备二位溴代吲哚的方法，包括以下步骤：组装电化学微通道反应装置，将吲哚类化合物、含溴盐类溶解在混合溶剂中得到均相的反应溶液，然后将反应溶液泵入电化学微通道反应装置的微通道反应器中进行连续电解反应，得到C‑2位溴代吲哚类化合物。本发明首次报道了利用电化微通道反应制备C‑2位溴代吲哚类化合物，该方法采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；且无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；该方法通过使用注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。
• Metalloenzyme inhibitor compounds
  申请人：Viamet Pharmaceuticals (Bermuda), Ltd.

  公开号：US10085984B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Provided are compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本文提供了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由此类金属酶介导的疾病、失调或症状的方法。
• The Role of Reversible Oxidative Addition in Selective Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Cross-Couplings of Polyhalogenated Substrates: Synthesis of Brominated Indoles
  作者：Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja1052335

  日期：2010.8.25

  A Pd(0)-catalyzed C-N bond-forming reaction leading to the synthesis of brominated indoles is described. The use of the phosphine ligand PtBu3 is necessary for reactivity. It is proposed that the bulky ligand serves to prevent inhibition of the catalyst by facilitating reversible oxidative addition into the product C-Br bond. Intramolecular coupling of a vinyl bromide in the presence of an aryl iodide can take place, demonstrating unprecedented levels of selectivity.