1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethanone | 552846-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one；5-(4-acetylphenyl)-1H-tetrazole；5-(4-acetyl)-1H-tetrazole；1-[4-(2H-Tetrazol-5-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 552846-23-8
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: QXMXYILXMWRJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethanone 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-1-(4-(1-octyl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗多发性硬化症的芬戈莫德等药物的计算机设计，合成和生物活性分析

  摘要：

  多发性硬化症（MS）是非常重要的非常常见的疾病。在MS治疗中，使用了诸如芬戈莫德等有助于保护神经不受损伤的药物。MS中药物疗法的主要目标是控制炎症，该炎症导致神经细胞中髓磷脂和轴突的破坏，从而预防和阻止疾病的发展。芬戈莫德（FTY720）是一种口服活性免疫调节药物，已用于治疗复发缓解型多发性硬化症。它是一种鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂，可通过抑制淋巴细胞从淋巴结中流出来防止淋巴细胞促进自身免疫反应。在这项研究中，我们用计算机设计，合成和表征了FTY720的两种新型衍生物，F1-12h和F2-9，并确定了它们在SH-SY5Y，SK-N-SH和U-118 MG细胞系中产生有益作用的潜在机制。为此，我们首先分别使用pGL4.29荧光素酶报告基因测定法和cAMP免疫测定法确定了F1-12h和F2-9以及FTY720对cAMP响应元件（CRE）活性和cAMP浓度的调节。然后，我们使用定制阵列和FTY7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.015
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium azide 、 C₂₅H₁₈GeN₂O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93 %的产率得到1-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于[3 + 2]环加成反应的单核有机锗(IV)催化剂

  摘要：

  三个单核Ge( IV )化合物，[(C 6 H 5 ) 2 Ge(C 13 H 8 N 2 O 4 )] ( 1 )、[(C 6 H 5 ) 2 Ge(C 14 H 10 N 2 O 5 ) )] ( 2 ) 和 [(C 6 H 5 ) 2 Ge(C 14 H 11 NO 3 )] ( 3 ) 是通过前配体H 2 L 1 (C 13 H 10 N 2 )的反应合成的O 4 )、 H 2 L 2 (C 14 H 12 N 2 O 5 )和H 2 L 3 (C 14 HIId=218> 13NO 3 )与(C 6 H 5 ) 2 GeCl 2在三乙胺存在下反应。所有化合物均通过 FT-IR 光谱和 NMR 光谱进行表征。单晶X射线衍射分析表明，化合物1和2中的锗( IV )原子呈现五配位几何结构。所有化合物均在叠氮化钠与各种腈之间的[3+2]环加成反应中筛选作为路易斯酸催化剂。该反应导致5-取

  DOI：

  10.1039/d4dt00239c

文献信息

• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5
• Coupling of <i>N</i>-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-<scp>d</scp>-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2<i>H</i>-tetrazole type glycomimetics
  作者：Tímea Kaszás、Ivett Cservenyák、Éva Juhász-Tóth、Andrea E. Kulcsár、Paola Granatino、Ulf J. Nilsson、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1039/d0ob02248a

  日期：——

  The first tosylhydrazone-tetrazole coupling provides a straightforward access to a new type of glycomimetics with exclusive regioselectivity.

  第一次甲磺酰肼-四唑偶联反应为一种具有独特区域选择性的新型糖类模拟物提供了一种直接途径。
• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3
• Unprecedented formation of a μ -oxobridged polymeric copper(II) complex: Evaluation of catalytic activity in synthesis of 5-substituted 1 H -tetrazoles
  作者：Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.004

  日期：2018.9

  (hmdpH), in 1:1 molar ratio led to a novel and unprecedented oxo-bridged polymeric copper (II) complex, [Cu(μ-O) (hmdp)]n. The complex was isolated as crystalline solid and characterized by FTIR, UV–visible and EPR spectroscopic techniques. The molecular structure of the complex was also determined by single crystal X-ray diffraction studies. The formation of the complex is unique and unprecedented

  CuCl 2 ·2H 2 O与席夫碱配体4-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3-酮]（hmdpH）的反应，摩尔比为1：1的化合物导致了一种新的，前所未有的氧桥聚合铜（II）络合物[Cu（μ- O）（hmdp）] n。该复合物被分离为结晶固体，并通过FTIR，紫外可见和EPR光谱技术进行表征。配合物的分子结构也通过单晶X射线衍射研究确定。在席夫碱配体的4-氨基安替比林单元的CH 3基团之一被原位氧化为CH 2的意义上，络合物的形成是独特且前所未有的OH，在复合物形成过程中。通过在乙二醇中经取代的苄腈和叠氮化钠的[3 + 2]-环加成反应，在一系列5-取代的1 H-四唑的合成中证明了该配合物的催化潜能。