1-pyridin-4-yl-cyclopent-2-enol | 62113-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-4-yl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-cyclopentenyl)-pyridin；1-(Pyridin-4-yl)cyclopent-2-en-1-ol；1-pyridin-4-ylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 62113-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: UUDKIXWCLQKUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 phenyl 4-pyridyl sulfoxide 在 苯基溴化镁 作用下， 生成 1-pyridin-4-yl-cyclopent-2-enol 、 二苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和喹啉基亚砜与格氏试剂的反应：吡啶基和喹啉基格氏试剂的便捷制备

  摘要：

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83910-6

文献信息

• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• FURUKAWA NAOMICHI; SHIBUTANI TADAO; MATSUMURA KAZUNORI; FUJIHARA HISASHI;+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3899-3902
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 SHIBUTANI TADAO、 MATSUMURA KAZUNORI、 FUJIHARA HISASHI、+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。