(E)-ethyl 4-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate | 608145-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 608145-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: ZLZYFOCYAKEPMQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-[2-(Hydroxyimino-methyl)-4-methoxy-phenoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4，3-c]异恶唑的合成，显示联合的5-HT抑制作用和α（2）-肾上腺素受体拮抗活性：一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 4-(2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成的3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4，3-c]异恶唑的合成，显示联合的5-HT抑制作用和α（2）-肾上腺素受体拮抗活性：一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00525-0

文献信息

• Intramolecular [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from Secondary Amines via Redox-Neutral C–H Functionalization
  作者：Kempegowda Mantelingu、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol502918g

  日期：2014.11.21

  Azomethine ylides are accessed under mild conditions via benzoic acid catalyzed condensations of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or tryptolines with aldehydes bearing a pendent dipolarophile. These intermediates undergo intramolecular [3 + 2]-cycloadditions in a highly diastereoselective fashion to form polycyclic amines with four new stereogenic centers. Challenging substrates such as piperidine,

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。
• Intramolecular Tandem Seleno-Michael/Aldol Reaction: A Simple Route to Hydroxy Cyclo-1-ene-1-carboxylate Esters
  作者：Piotr Banachowicz、Jacek Mlynarski、Szymon Buda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01853

  日期：2018.9.21

  Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction followed by an oxidation–elimination process can be an efficient tool for the construction of hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters from oxo-α,β-unsaturated esters. Generation of lithium selenolate from elemental selenium and n-BuLi provides a simple and efficient one-pot access to cyclic endo-Morita–Baylis–Hillman adducts.

  分子内串联硒代-迈克尔/羟醛反应，然后进行氧化消除过程，可以成为由羰基-α，β-不饱和酯构建羟基环-1-烯-1-羧酸酯的有效工具。由元素硒和n -BuLi生成硒酸锂可提供一种简单有效的一锅通入环状内-Morita–Baylis–Hillman加合物的方法。
• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• Intramolecular Stereoselective Stetter Reaction Catalyzed by Benzaldehyde Lyase
  作者：Xiaoyang Chen、Zhiguo Wang、Yujiao Lou、Yongzhen Peng、Qiaoyan Zhu、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202100534

  日期：2021.4.19

  design and prediction of enzyme promiscuity to access transformations not observed in nature remains a long‐standing challenge. Herein, we present the first example of an intramolecular stereoselective Stetter reaction catalyzed by benzaldehyde lyase, guided by the rational structure screening of various ThDP‐dependent enzymes using molecular dynamics (MD) simulations. After optimization, high productivity

  酶混杂的可靠设计和预测以获得自然界中未观察到的转化仍然是一个长期存在的挑战。在中，我们展示了由苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性 Stetter 反应的第一个例子，该反应由使用分子动力学 (MD) 模拟的各种 ThDP 依赖性酶的合理结构筛选指导。优化后，实现了这种新型酶功能的高生产率（高达 99%）和立体选择性（高达 99:1 er）。