(2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one | 123750-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
• 英文别名: (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]dec-8-en-3-one；(1R,2R,5S,6S,7S)-5-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 123750-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: URUODEXMTMJWQS-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1aS,2S,2aR,5S,5aS,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-2,6-methanooxireno[2,3-f]isobenzofuran-3(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 NMR 和 DFT-GIAO 计算确定两种新型环氧化物的相对和绝对立体化学

  摘要：

  摘要 考虑到异苯并呋喃酮的潜在生物应用，特别是作为农业化学防御剂，两种新型环氧化物 (1aR,2R,2aR,5S,5aS,6S,6aS)-5-(羟甲基)六氢-2,6-甲氧基环氧乙烷 [2,3 -f]isobenzofuran-3(1aH)-one (9), and (1aS,2S,2aR,5S,5aS,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-2,6-methanooxireno[2,3-f ]isobenzofuran-3(1aH)-one (10)，是从容易获得的 D-甘露醇分六个步骤合成的。由于 W 耦合，位于自行车桥的氢的多样性对于环氧化物 9 和 10 是不同的，并且该特征用于确认这些核的分配。除了对 2D NMR 谱的分析，环氧化物环上的原子核的归属也可以从理论计算获得的信息中推断出来。通过测量平均绝对误差 (MAE) 和 DP4 统计分析，将计算出的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridec-4-en-8-one 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(2R,5S,6S)-5-hydroxymethyl-4-oxa-exo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2,3-cis-fused butan-4-olides from levoglucosenone–1,3-diene Diels–Alder adducts

  摘要：

  Acid-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of levoglucosenone-1,3-diene Diels Alder adducts affords chiral 2,3-cis-fused (2R,3S,4S)4-hydroxymethylbutan-4-olides.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.07.013

文献信息

• Diels-alder cycloadditions of chiral butenolides with cyclopentadiene: endo/exo selectivity
  作者：Rosa Batllori、Josep Font、Montserrat Monsalvatje、Rosa M. Ortuño、Francisco Sanchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80048-x

  日期：1989.1

  Chiral butenolides are revealed to be good dienophiles in Diels-Alder reactions with cyclopentadiene, affording endo and exo adducts, whose fully characterization is provided. Selectivity of these cycloaddition reactions has been shown to be temperature dependent not as a result of a thermodynamic equilibrium between the isomers, but due to a kinetically controlled process.

  在Diels-Alder与环戊二烯的反应中，手性丁烯内酯被证明是良好的亲二烯体，提供了内吸和外加加合物，可提供其充分表征。这些环加成反应的选择性已经显示出与温度有关，这不是由于异构体之间的热力学平衡，而是由于动力学控制的过程。
• BATLLORI, ROSA;FONT, JOSEP;MONSALVATJE, MONTSERRAT;ORTUNO, ROSA M.;SANCHE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1833-1838
  作者：BATLLORI, ROSA、FONT, JOSEP、MONSALVATJE, MONTSERRAT、ORTUNO, ROSA M.、SANCHE+

  DOI：——

  日期：——
• Assignment of the relative and absolute stereochemistry of two novel epoxides using NMR and DFT-GIAO calculations
  作者：F.C. Moraes、E.S. Alvarenga、A.J. Demuner、V.M. Viana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.050

  日期：2018.7

  distinct for epoxides 9 and 10 due to W coupling, and this feature was employed to confirm the assignment of these nuclei. Besides analyses of the 2D NMR spectra, the assignments of the nuclei at the epoxide ring were also inferred from information obtained by theoretical calculations. The calculated 1H and 13C NMR chemical shifts for eight candidate structures were compared with the experimental chemical

  摘要 考虑到异苯并呋喃酮的潜在生物应用，特别是作为农业化学防御剂，两种新型环氧化物 (1aR,2R,2aR,5S,5aS,6S,6aS)-5-(羟甲基)六氢-2,6-甲氧基环氧乙烷 [2,3 -f]isobenzofuran-3(1aH)-one (9), and (1aS,2S,2aR,5S,5aS,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-2,6-methanooxireno[2,3-f ]isobenzofuran-3(1aH)-one (10)，是从容易获得的 D-甘露醇分六个步骤合成的。由于 W 耦合，位于自行车桥的氢的多样性对于环氧化物 9 和 10 是不同的，并且该特征用于确认这些核的分配。除了对 2D NMR 谱的分析，环氧化物环上的原子核的归属也可以从理论计算获得的信息中推断出来。通过测量平均绝对误差 (MAE) 和 DP4 统计分析，将计算出的
• Synthesis of chiral 2,3-cis-fused butan-4-olides from levoglucosenone–1,3-diene Diels–Alder adducts
  作者：Anna N. Davydova、Alexey A. Pershin、Bulat T. Sharipov、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.013

  日期：2015.7

  Acid-catalyzed Baeyer-Villiger oxidation of levoglucosenone-1,3-diene Diels Alder adducts affords chiral 2,3-cis-fused (2R,3S,4S)4-hydroxymethylbutan-4-olides.