(S,2E,4Z)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhepta-2,4-dienoate | 1402167-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,2E,4Z)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 1402167-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: KLEUCKOXUXKVQV-ZHGCYPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,4Z)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhepta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (5Z,7E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(S)-4-methoxy-8-methylnona-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两个碳缝合策略从两个醛立体选择性地制备（E）-构型的1,2-二取代的丙烯酯：聚合合成18,21-二异丙基-格达霉素对苯二酚及其C7差向异构体

  摘要：

  标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成，总产率为2.9％和3.9％。在合成的过程中，表示碳碎片C1两种醛 C7（东部片段）和C9 从制备C21（西片段）d -mannitol，其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心（ C6，C12）。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的，并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中（C1C7）。氧化后，生成α-氯乙基酮，该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键，总收率为72％。结果表明，该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮（11个实例，占64-95％）和偶联方案（5个实例，占66-90％）。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C

  DOI：

  10.1002/chem.201201600
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,2E,4Z)-methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-2-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过两个碳缝合策略从两个醛立体选择性地制备（E）-构型的1,2-二取代的丙烯酯：聚合合成18,21-二异丙基-格达霉素对苯二酚及其C7差向异构体

  摘要：

  标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成，总产率为2.9％和3.9％。在合成的过程中，表示碳碎片C1两种醛 C7（东部片段）和C9 从制备C21（西片段）d -mannitol，其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心（ C6，C12）。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的，并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中（C1C7）。氧化后，生成α-氯乙基酮，该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键，总收率为72％。结果表明，该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮（11个实例，占64-95％）和偶联方案（5个实例，占66-90％）。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C

  DOI：

  10.1002/chem.201201600