5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-(N-methylhydroxylamino)-α-D-erythro-pentono-1,4-lactone | 181118-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-(N-methylhydroxylamino)-α-D-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[hydroxy(methyl)amino]oxolan-2-one
• CAS: 181118-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₄Si
• 分子量: 275.42
• InChiKey: KHIWWTPBIJAUSZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-(N-methylhydroxylamino)-α-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[hydroxy(methyl)amino]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-(N-methylhydroxylamino)-α-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基胸腺嘧啶和胞嘧啶核苷酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了异恶唑啉基核苷（4）的非对映和对映选择性合成。所需的异恶唑烷中间体（16）是通过二氧戊环衍生的相应内酯（13）的互变异构体成功制备的，而后者又是通过还原N-甲基羟胺和不饱和γ-内酯的迈克尔加成反应而获得的（5））。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00999-9

文献信息

• Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Alkenoates. 2. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-β-fluoro-3‘-(<i>N</i>-hydroxy-<i>N</i>- methylamino)-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Shifeng Pan、Jianwu Wang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo9815507

  日期：1999.1.1
• Conjugate Addition of Hydroxylamines to 4-Substituted Butenolides
  作者：Irma Panfil、Wojciech Abramski、Marek Chmielewski

  DOI：10.1080/07328309808002361

  日期：1998.12

  4-Substituted-butenolides treated with free hydroxylamine at pH=5 undergo conjugate addition - rearrangement to afford isoxazolidin-5-ones. This is in contrast to N-substituted hydroxylamines which under the same conditions produce Michael adducts only. In the presence of base, butenolides undergo racemization via flat tautomeric forms.