(E)-2'-hydroxy-4-nitrochalcone | 52923-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-4-nitrochalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-2’-hydroxy-4-nitrochalcone；2'-hydroxy-4-nitrochalcone；2'-hydroxy-4-nitro-trans-chalcone；2'-Hydroxy-4-nitro-trans-chalkon；2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 52923-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: IKXNPABBUOFKCC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.8-142.1 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-4-nitrochalcone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.6h， 生成 2-(4-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮与邻苯并喹-二甲烷的 Diels-Alder 反应：3-Aryl-2-naphthyl 2-Hydroxyphenyl Ketones 的新合成

  摘要：

  2'-羟基查尔酮 1a-e 与邻苯并醌二甲烷 (3) 的 Diels-Alder 反应以良好的产率生成了 3-芳基-1,2,3,4-四氢-2-萘基 2-羟基苯基酮 4a-e。研究了环加合物 4a-e 到 3-芳基-2-萘基 2-羟基苯基酮 5a-e 的脱氢反应。以DDQ为氧化剂，以微波辐射为能源，取得了良好的效果。还获得了作为次要产物的几种苯并氧杂蒽酮衍生物。所有新化合物的结构都是通过广泛的 NMR 研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500872
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以0.16 mmol的产率得到(E)-2'-hydroxy-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  在最低三重态下典型的n，π*和π，π*特征的黄烷酮的特定光反应

  摘要：

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。

  DOI：

  10.1039/p29860001217

文献信息

• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• The Direct Preparation of Flavones from 2′-Hydroxychalcones Using Disulfides
  作者：Yukio Hoshino、Toshinori Oohinata、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2351

  日期：1986.7

  Flavone was obtained by a reaction of 2′-hydroxychalcone with disulfides in good yield. Among several disulfides, diphenyl disulfide gave the best result. Under the same conditions, some flavones were obtained from the corresponding 2′-hydroxychalcones in satisfactory yields.

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。
• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• Flavonoids, 40.+ Synthesis of 3-alkyl- and -arylthioflavanones and their transformations into sulfur-containing flavonoids
  作者：Tamás Patonay、Erzsébet Patonay-Péli、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81494-0

  日期：1987.1

  trans-3-Mesyloxyflavanones 1 were converted into cis- and trans-3-(alkylthio)- and -(phenylthio) flavanones 2-4 by nucleophilic substitution reaction with thiols or thiolates. Flavanones 2-4 were useful intermediates in the synthesis of various sulfur-containing derivatives; flavanones, flavones and dihydrochalcones possessing alkyl- or arylthio, -sulfinyl and -sulfonyl group. Oxidation of cis- and trans- isomers

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。
• Synthesis of 2′-hydroxychalcones and related compounds in interfacial solid-liquid conditions
  作者：A.R. Alcantara、J.Ma. Marinas、J.V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81030-3

  日期：1987.1

  A general synthetic method of 2′-hydroxychalcones and 2′-hydroxyphenyl-(2-alkylvynyl) ketones in interfacial solid-liquid conditions, is described. No secondary reactions were observed. The interfacial mechanism is discussed by means of the structure of active sites of solid.

  描述了在界面固-液条件下2'-羟基查耳酮和2'-羟基苯基-（2-烷基炔基）酮的一般合成方法。没有观察到次级反应。通过固体活性位点的结构来讨论界面机理。