ethyl 6-chloro-2-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate | 82948-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 82948-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₄
• 分子量: 295.722
• InChiKey: AZWXPTRSQHVIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-propyl phosphorochloridate 、 ethyl 6-chloro-2-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到6-Chlor-2-ethoxy-4--3-chinolincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  具有杀生物特性的新的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇衍生物

  摘要：

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820908
• 作为产物：
  描述：

  在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-chloro-2-ethoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的开环环加成至酮戊二烯。

  摘要：

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo970562+

文献信息

• GILDEMEISTER, H.;KNORR, H.;MILDENBERGER, H.;SALBECK, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1656-1676
  作者：GILDEMEISTER, H.、KNORR, H.、MILDENBERGER, H.、SALBECK, G.

  DOI：——

  日期：——
• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• Ring-Opening Cycloaddition of Aziridines to Ketenimines
  作者：Heiko Maas、Corinne Bensimon、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970562+

  日期：1998.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of aziridines to ketenimines gave substituted pyrrolidonimines in 47-87% yields. The hard Lewis acid LiClO(4) proved to be superior to the soft [(PhCN)(2)PdCl(2)], affording higher yields under milder conditions. The reaction is regioselective and occurs with complete stereoselectivity using [(PhCN)(2)PdCl(2)] and with a small amount of racemization in the case of

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。