4'-t-Butylchalcon | 132971-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-t-Butylchalcon
• 英文别名: (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-tert-Butylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 132971-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: LTUGRZGUQVIHCI-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-t-Butylchalcon 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟乙酸钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-t-Butylchalcon
  参考文献：
  名称：

  合并光催化双脱羧 Csp2−Csp2 交叉偶联用于立体选择性 (E)-α,β-不饱和酮合成

  摘要：

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202303337

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• Enantioselective Hydroboration of Ketones Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes Supported with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00272

  日期：2021.8.9

  Six novel chiral rare-earth-metal complexes bearing the phenoxy-functionalized TsDPEN ligand H3L1 (H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide) were synthesized successfully and well characterized. The solid-state structures of four tetranuclear rare-earth-metal complexes [RE2L13]2 (RE = Nd (1), Sm (2), Eu (3), Gd (4)) and the dual-core

  六新型手性稀土类金属络合物轴承苯氧基官能化TsDPEN配位体H 3大号1（H 3大号1 = ñ - （（1 - [R，2 - [R）-2 - （（3,5-二-叔丁基-2-羟基苄基）氨基）-1,2-二苯基乙基）-4-甲基苯磺酰胺）已成功合成并得到很好的表征。四种四核稀土金属配合物[RE 2 L 1 3 ] 2 (RE = Nd ( 1 ), Sm ( 2 ), Eu ( 3 ), Gd ( 4 ))和双核的固态结构钇配合物 Y 2L 1 3 ( 5 ) 分别由X-射线衍射测定。镧配合物6的结构由THF- d 8中的1 H DOSY光谱以及DFT计算推测。配合物1 - 5被用于催化使用频哪醇（HBpin）作为还原剂酮和α，β不饱和酮的对映选择性硼氢化，和复杂1相比于其他人给出了更好的结果。以极好的收率和适中的ee值获得了相应的仲醇。使用钕酰胺 Nd[N(SiMe3 ) 2 ] 3与苯氧基官能化的TsDPEN配体H
• Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels–Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02945

  日期：2018.11.16

  A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。