dimethyl (1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate | 1441045-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Chloro-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-phenylethanone
• CAS: 1441045-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClO₄P
• 分子量: 262.63
• InChiKey: BLCXGAYJSRPRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 His₆-tagged recombinant protein YDR₃₆₈W from Saccharomyces cerevisiae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d

文献信息

• Enantioselective fluorination of α-chloro-β-keto phosphonates in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Saet Byeol Woo、Chang Won Suh、Kwang Oh Koh、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.054

  日期：2013.6

  The catalytic enantioselective electrophilic fluorination of α-chloro-β-keto phosphonates promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding α-chloro-α-fluoro-β-keto phosphonates with excellent enantioselectivity (up to 95% ee).

  已开发出由手性钯配合物促进的α-氯-β-酮膦酸酯的催化对映体选择性亲电氟化反应，可以轻松合成具有优异对映选择性（高达95％ee的α-氯-α-氟-β-酮-膦酸酯） ）。