2-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(o-tolyl)methanol；(2-Methylphenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RJAGIDMXVJNREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-硝基苯基)(邻甲苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 正丁基锂 、 三(1-萘基)膦 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯砜作为光化学活化的二氧化硫（SO 2）供体†

  摘要：

  二氧化硫（SO 2）是一种气态环境污染物，在工业上通常用作防腐剂和抗菌剂。最新数据表明，SO 2可能具有治疗作用。然而，由于其气态性质，本地化SO 2的产生是具有挑战性的。在此，制备各种1，3-二氢苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物（苯并砜）作为光化学活化的二氧化硫（SO 2）产生的候选物。发现这些化合物在缓冲液中稳定，但在紫外线照射下会被光解产生SO 2。。我们的数据表明苯砜的光解取决于取代基，并且给电子基团的存在导致SO 2的产率提高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02466d

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• The Palladium-Catalyzed Addition of Aryl- and Heteroarylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Changming Qin、Huayue Wu、Jiang Cheng、Xi'an Chen、Miaochang Liu、Weiwei Zhang、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1021/jo070267h

  日期：2007.5.1

  Reaction of aryl- or heteroarylboronic acids with aldehydes, in the presence of PdCl2 and P(1-Nap)3, afforded carbinol derivatives in good to excellent yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, cyano, acetamido, acetoxy, acetyl, carboxyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro groups and the possibility of involving aliphatic aldehyde or hindered substrates

  在PdCl 2和P（1-Nap）3的存在下，芳基或杂芳基硼酸与醛的反应以良好或优异的产率提供了甲醇衍生物。通过与硝基，氰基，乙酰胺基，乙酰氧基，乙酰基，羧基，三氟甲基，氟和氯基的相容性以及涉及脂肪族醛或受阻底物的可能性，证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。
• Carbinol derivatives via rhodium-catalyzed addition of potassium trifluoro(organo)borates to aldehydes
  作者：Mathieu Pucheault、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b506245d

  日期：——

  Reaction of potassium aryltrifluoroborates with aldehydes, in the presence of a rhodium catalyst, afforded carbinol derivatives in high yields under mild aqueous conditions; this efficient reaction proved to be general, allowing the production of highly hindered diarylmethanols and aliphatic aldehydes were also reactive under these conditions.

  在铑催化剂的存在下，芳基三氟硼酸钾与醛的反应在温和的水性条件下以高收率得到了甲醇衍生物。这种有效的反应被证明是普遍的，可以生产高度受阻的二芳基甲醇，脂族醛在这些条件下也具有反应性。