(3R,4S,4'S)-4-deuterio-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,4'S)-4-deuterio-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-deuterio-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1,2-oxazolidin-5-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 202.214
• InChiKey: UFCPAWUKDLQLFS-XDYRYARWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S,4'S)-4-deuterio-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与链烯酸酯的协同共轭加成。第一部分：N-烷基羟胺加成的机理

  摘要：

  N-烷基羟胺与α,β-不饱和酯（烯酸酯）的分子间共轭加成产生β-羟氨基酯中间体，该中间体环化为异恶唑烷酮。通过使用氘代起始材料研究了添加步骤的机理。提出了以五原子为中心的过渡态来解释氘原子立体选择性地结合到所得异恶唑烷酮中。这种“协同”机制得到了以下事实的进一步支持：羟胺可以添加到三取代的烯酸酯中，导致立体定向合成 3,4-二烷基 5-异恶唑烷酮。空间位阻链烯酸酯的使用可以产生很少从其他亲核试剂的分子间共轭加成中获得的共轭加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja982762o