2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl)aniline | 1610337-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyindol-1-yl)aniline
• CAS: 1610337-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: OPITXSFZPFVNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl)aniline 、 丙烯酸乙酯 在 C₁₀H₁₀Cl₄Rh₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 3-(1-(2-aminophenyl)-4-(benzyloxy)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）以OH / NH 2为导向基团对未活化的吲哚催化C-2的直接烯烃化

  摘要：

  AbstractOxidative C‐2 olefination of indoles/pyrrole via rhodium(III)‐catalyzed direct CH bond activation is reported. Phenolic OH and aniline NH2 units were revealed to be effective chelating groups to activate the aryl CH bond. The reactions proceeded with excellent selectivity and high functional group tolerance, furnishing 2‐vinylindoles/2‐vinylpyrroles in good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300930
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基/吲哚苯胺在Rh(III)催化下开环环化碳酸亚乙烯酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05059a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• 一级胺导向构建8-苄氧基-6-苯基吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109627247A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明公开了一种一级胺导向构建8‑苄氧基‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉的方法。在反应试管中，加入2‑(4‑苄氧基‑1H‑吲哚‑1‑基)苯胺和苯甲酰甲酸为原料，经酰基化/环化反应高收率制得8‑苄氧基‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉。本发明以一级胺为无痕导向基，增加了反应的步骤经济性；并且该反应所需原料廉价易得，条件温和且操作简单，选择性单一，分离收率高，有利于工业化生产，符合绿色有机化学的发展需要。
• Synthesis of Carboranylated Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Dihydroindolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines by BF₃·OEt₂-Catalyzed Heterocyclization of <i>C</i>-Formyl-<i>o</i>-carboranes and Investigation of Their Oxidation Stability
  作者：Zhen-Zhen Sun、Pan Gao、Yong Yang、Tao Wang、Xiao-Jun Wu、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02443

  日期：2024.3.1

  BF3·OEt2-catalyzed synthesis of carboranylated dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and dihydroindolo[1,2-a]quinoxalines in 30–99% yields is presented through the heterocyclization of various C-modified C-formyl-o-carboranes with 1-(2-aminophenyl)-pyrroles/indoles. A systematic comparative investigation of their oxidation stability in air confirmed that 4-carboranyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline had better

  通过各种C-修饰的C-甲酰基-的杂环化，BF 3 ·OEt 2催化合成碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，产率30-99%邻碳硼烷与1-(2-氨基苯基)-吡咯/吲哚。对它们在空气中氧化稳定性的系统比较研究证实，4-碳硼基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉比4-苯基类似物具有更好的稳定性。 N-乙酰基取代的碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的笼式脱硼反应产生相应的7,8-硝基-碳硼烷铯盐。还实现了动力学拆分，以获得带有碳硼烷笼碳键合手性立体中心的光学纯碳硼酰化N-杂环支架。