2,2,2-Tris(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanone | 130749-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Tris(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 130749-19-8
• 化学式: C₂₆H₁₇N₉O
• 分子量: 471.481
• InChiKey: BENKXLNHANNOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  791.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Tris(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanone 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tris(benzotriazol-1-yl)methane: A^-CO₂H Synthon for the Preparation of Carboxylic Acids

  摘要：

  三(苯并三氮唑-1-基)甲烷16的锂化反应生成了三(苯并三氮唑基)甲基负碳离子17，后者与多种亲电试剂反应生成取代产物18。18的酸性水解反应高效地生成了相应的羧酸19。本文描述了几种α-官能化羧酸的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26975
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 67.0h， 生成 2,2,2-Tris(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Tris(benzotriazol-1-yl)methane: A^-CO₂H Synthon for the Preparation of Carboxylic Acids

  摘要：

  三(苯并三氮唑-1-基)甲烷16的锂化反应生成了三(苯并三氮唑基)甲基负碳离子17，后者与多种亲电试剂反应生成取代产物18。18的酸性水解反应高效地生成了相应的羧酸19。本文描述了几种α-官能化羧酸的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26975

文献信息

• Novel tele nucleophilic aromatic substitutions in α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones
  作者：Alan R. Katrizky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02455-0

  日期：1997.2

  Reactions of α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones 2 with alkyllithiums or Grignard reagents afforded para-alkylated products 5, via novel tele nucleophilic aromatic substitutions.

  α-（苯并三唑-1-基）的反应烷基芳基酮2与烷基锂或格氏试剂，得到对位烷基化的产品5，通过新颖的远程芳香族亲核取代反应。
• KATRITZKY, ALAN R.;YANG, ZHIJUN;LAM, JAMSHED N., SYNTHESIS,(1990) N, C. 666-669
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、YANG, ZHIJUN、LAM, JAMSHED N.

  DOI：——

  日期：——
• Tris(benzotriazol-1-yl)methane: A^-CO₂H Synthon for the Preparation of Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1990-26975

  日期：——

  Lithiation of tris(benzotriazol-1-yl)methane 16 gives the tris(benzotriazolyl)methyl carbanion 17 which affords substitution products 18 with many electrophiles. Acidic hydrolysis of 18 affords the corresponding carboxylic acids 19 in good yield. The syntheses of several α-functionalized carboxylic acids are described.

  三(苯并三氮唑-1-基)甲烷16的锂化反应生成了三(苯并三氮唑基)甲基负碳离子17，后者与多种亲电试剂反应生成取代产物18。18的酸性水解反应高效地生成了相应的羧酸19。本文描述了几种α-官能化羧酸的合成方法。