3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶 | 1012085-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶
• 中文别名: 吡啶-3,5-双吡哪醇硼酸酯
• 英文名称: 3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1012085-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₇B₂NO₄
• 分子量: 331.028
• InChiKey: PJLRGJDKNWXNRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3,5-di(3-indolyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶与三个吲哚部分作为抗菌剂的鉴定

  摘要：

  从大肠杆菌克隆的培养物中获得了具有三个吲哚部分的新型吡啶鎓，即tricepyridinium，该克隆整合了来自海洋海绵Discodermia花萼的宏基因组文库。为了研究三氯吡啶鎓的重要的抗菌活性，化学合成了三氯吡啶鎓及其类似物。Tricepyridinium具有抗菌活性，但对大肠杆菌没有，对P388细胞具有细胞毒性。其他带有其合成类似物的生物测定表明，有趣的吲哚基团（很可能源自三种色胺）以及吡啶部分的有趣结合主要是其强大的生物活性所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01152
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到3,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶与三个吲哚部分作为抗菌剂的鉴定

  摘要：

  从大肠杆菌克隆的培养物中获得了具有三个吲哚部分的新型吡啶鎓，即tricepyridinium，该克隆整合了来自海洋海绵Discodermia花萼的宏基因组文库。为了研究三氯吡啶鎓的重要的抗菌活性，化学合成了三氯吡啶鎓及其类似物。Tricepyridinium具有抗菌活性，但对大肠杆菌没有，对P388细胞具有细胞毒性。其他带有其合成类似物的生物测定表明，有趣的吲哚基团（很可能源自三种色胺）以及吡啶部分的有趣结合主要是其强大的生物活性所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01152

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of (Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis
  作者：Lichen Yang、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201701238

  日期：2017.4.18

  para‐Selective C−H borylation of benzamides and pyridines has been achieved by cooperative iridium/aluminum catalysis. A combination of iridium catalysts commonly employed for arene C−H borylation and bulky aluminum‐based Lewis acid catalysts provides an unprecedented strategy for controlling the regioselectivity of C−H borylation to give variously substituted (hetero)arylboronates, which are versatile

  苯甲酰胺和吡啶的对位C-H硼化已通过铱/铝协同催化实现。芳烃CH硼化中常用的铱催化剂和庞大的铝基路易斯酸催化剂的结合提供了一种空前的策略，可控制CH硼化的区域选择性，从而得到各种取代的（杂）芳基硼酸酯，它们是复杂的多用途合成中间体多取代的芳族化合物。
• Enzyme‐like Supramolecular Iridium Catalysis Enabling C−H Bond Borylation of Pyridines with <i>meta</i> ‐Selectivity
  作者：Jonathan Trouvé、Paolo Zardi、Shaymaa Al‐Shehimy、Thierry Roisnel、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/anie.202101997

  日期：2021.8.9

  herein a supramolecular catalyst harnessing Zn⋅⋅⋅N interactions that binds to pyridine-like substrates as tight as it can be found in some enzymes. The distance and spatial geometry between the active site and the substrate binding site is ideal to target unprecedented meta-selective iridium-catalyzed C−H bond borylations with enzymatic Michaelis–Menten kinetics, besides unique substrate selectivity and

  使用底物和催化剂之间的二次相互作用是发现用于原子经济 C-H 键功能化的选择性过渡金属催化剂的有前途的策略。最强大的催化剂是通过反复试验筛选发现的，因为底物和催化剂之间的结合常数低，其中小的立体电子修饰会导致非常不同的反应性。为了规避这些限制并提高这些重要反应中反应性预测的水平，我们在此报告了一种利用 Zn⋅⋅⋅N 相互作用的超分子催化剂，该催化剂与类吡啶底物的结合与在某些酶中发现的一样紧密。
• ELECTRON-TRANSPORTING MATERIALS AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20100174086A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compound of formula C is made by reacting a compound of formula A with an pyridyl boronic acid or pyridyl borate ester to form a compound of formula B; and combining the compound of formula B with a pyridyl dihalide to form the compound of C; wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are, independently at each occurrence, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; X is, independently at each occurrence, CH or N; Y is chloro or bromo; Z is bromo or iodo; and when Y is bromo, Z is iodo; d, e, and g are, independently at each occurrence, an integer ranging from 0-4; f is an integer ranging from 0-2; and h is an integer ranging from 0-3.

  将公式A的化合物与吡啶硼酸或吡啶硼酯酯反应，形成公式B的化合物；然后将公式B的化合物与吡啶二卤化物结合形成化合物C；其中R3、R4、R5、R6和R7在每次出现时均独立地是C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂基；X在每次出现时独立地是CH或N；Y是氯或溴；Z是溴或碘；当Y是溴时，Z是碘；d、e和g在每次出现时独立地是从0到4的整数；f是从0到2的整数；h是从0到3的整数。
• [EN] 2,4,6-TRI-(HETEROARYLPHENYL)-PYRIDINES AND ELECTRON-TRANSPORTING MATERIALS COMPRISING THEM<br/>[FR] 2,4,6-TRI(HÉTÉROARYLPHÉNYL)PYRIDINES ET MATÉRIAUX DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS LES COMPRENANT
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：WO2010080471A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of formula 1 may be used in optoelectronic devices wherein R1 and R2 are, independently at each occurrence, H, a C1-C20 aliphatic radical, a C3-C20 aromatic radical, or a C3-C20 cyeioaiiphatic radical; a is an integer ranging from 0-2; b is 1 or 2; c is an integer ranging from 0-4; and Ar1 and Ar2; are independently heteroaryl.

  公式1的化合物可用于光电子器件中，其中R1和R2在每次出现时分别为H，C1-C20脂肪基，C3-C20芳香基或C3-C20环脂基；a是0-2之间的整数；b为1或2；c是0-4之间的整数；Ar1和Ar2分别为异芳烃基。